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从二醇和二硫化碳合成二黄原酸酯、二硫代羰基二硫化物和 1,3-oxathiolane-2-thione:聚(二硫化物)合成的模型化学
Tetrahedron ( IF 2.1 ) Pub Date : 2023-02-03 , DOI: 10.1016/j.tet.2023.133302
Antoaneta Tarpanova , Sarwar Malik , Devora Lichtman , Yisrael Wallach , Joshua A. Mukhlall , William H. Hersh

沿聚合物链具有二硫键的聚合物引起了人们的兴趣,其用途从自愈聚合物到将寡核苷酸递送至细胞。将二硫化碳掺入单体可能为聚(二硫化物)提供一条新途径。使用 KOH 和 CS 2从 1,2-乙二醇和 1,4-丁二醇合成此类单体得到相应的二黄原酸酯单体 K + ¯SC(S)O-(CH 2 CH 2 ) n -OC(S)S¯ K + (n = 1,2) 在 ∼10 g 规模上,产率为 50–62%。相关单黄原酸酯醇的合成 K + ¯SC(S)O-(CH 2 CH 2 ) n-OH (n = 1,2) 随后氧化二聚得到二硫化物二聚体 (HO-(CH 2 CH 2 ) n -OC(S)S) 2 (n = 1, 2) 代表聚合物最简单单元的结构链。乙二醇二黄原酸酯的氧化得到已知的杂环 1,3-oxathiolane-2-thione。





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更新日期:2023-02-03
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