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Breaking the Photostability and pH Limitation of Halo-Fluoresceins through Chitosan Conjugation
Advanced Materials ( IF 27.4 ) Pub Date : 2023-02-03 , DOI: 10.1002/adma.202210956 Ying Wang 1 , Yunhe Lang 1 , Qin Yang 2 , Peng Wu 1
Advanced Materials ( IF 27.4 ) Pub Date : 2023-02-03 , DOI: 10.1002/adma.202210956 Ying Wang 1 , Yunhe Lang 1 , Qin Yang 2 , Peng Wu 1
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Halo-fluoresceins are widely used in cell and tissue staining, intracellular sensing, and photodynamic therapy, but their notorious photo-instability and pH dependence restrict their applications, especially in long-term visible light exposure and acidic environments. To overcome these limitations, here a strategy is proposed of conjugating chitosan with the carboxyl group of halo-fluorescein (CS-halofluorescein). The cross-linked polymer chains and the hydrogen-bonding networks of chitosan help shielding out 1O2 from direct attacking the encapsulated halo-fluoresceins, leading to a two orders of magnitude lower photobleaching rate. Meanwhile, the condensation of primary amines of chitosan with the carboxyl group on halo-fluorescein blocks the pH-dependent intramolecular spirocyclization, leading to pH-inert fluorescein derivatives. The greatly improved photostability and pH inertness of CS-halofluoresceins can be harvested for aerobic photoredox synthesis and photodynamic bacteria inactivation in extremely acidic media. Moreover, food additive nature of chitosan and erythrosine (TIF) and excellent film-forming property of chitosan allow coating-based light-assisted preservation of perishable fruits, leading to appreciably extended shelf life of fruits (e.g., perishable strawberry, rt: > 3 days; 4 °C: > 5 days).
中文翻译：
通过壳聚糖偶联打破卤代荧光素的光稳定性和 pH 限制
卤素荧光素广泛用于细胞和组织染色、细胞内传感和光动力疗法，但其众所周知的光不稳定性和 pH 依赖性限制了它们的应用，尤其是在长期可见光暴露和酸性环境中。为了克服这些限制，这里提出了一种将壳聚糖与卤代荧光素（CS-卤代荧光素）的羧基结合的策略。壳聚糖的交联聚合物链和氢键网络有助于屏蔽1 O 2直接攻击封装的光晕荧光素，导致光漂白率降低两个数量级。同时，壳聚糖的伯胺与卤代荧光素上的羧基缩合可阻断 pH 依赖性分子内螺环化，从而生成 pH 惰性荧光素衍生物。CS-卤代荧光素显着改善的光稳定性和 pH 惰性可用于极酸性介质中的需氧光氧化还原合成和光动力细菌灭活。此外，壳聚糖和赤藓红 (TIF) 的食品添加剂特性以及壳聚糖优异的成膜性能允许基于涂层的光辅助保存易腐水果，从而显着延长水果的保质期（例如，易腐草莓，rt：> 3天；4 °C：> 5 天）。
更新日期：2023-02-03
中文翻译：
通过壳聚糖偶联打破卤代荧光素的光稳定性和 pH 限制
卤素荧光素广泛用于细胞和组织染色、细胞内传感和光动力疗法，但其众所周知的光不稳定性和 pH 依赖性限制了它们的应用，尤其是在长期可见光暴露和酸性环境中。为了克服这些限制，这里提出了一种将壳聚糖与卤代荧光素（CS-卤代荧光素）的羧基结合的策略。壳聚糖的交联聚合物链和氢键网络有助于屏蔽1 O 2直接攻击封装的光晕荧光素，导致光漂白率降低两个数量级。同时，壳聚糖的伯胺与卤代荧光素上的羧基缩合可阻断 pH 依赖性分子内螺环化，从而生成 pH 惰性荧光素衍生物。CS-卤代荧光素显着改善的光稳定性和 pH 惰性可用于极酸性介质中的需氧光氧化还原合成和光动力细菌灭活。此外，壳聚糖和赤藓红 (TIF) 的食品添加剂特性以及壳聚糖优异的成膜性能允许基于涂层的光辅助保存易腐水果，从而显着延长水果的保质期（例如，易腐草莓，rt：> 3天；4 °C：> 5 天）。
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