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L-Proline: A Versatile Organo-Catalyst in Organic Chemistry
Combinatorial Chemistry & High Throughput Screening ( IF 1.6 ) Pub Date : 2022-08-29 , DOI: 10.2174/1386207325666220720105845 Bapu R. Thorat 1 , Suraj N. Mali 2 , Swati S. Wavhal 3 , Devidas S. Bhagat 4 , Ravikumar M. Borade 4 , A. Chapolikar 1 , Ajaykumar Gandhi 1 , Pawan Shinde 1
Combinatorial Chemistry & High Throughput Screening ( IF 1.6 ) Pub Date : 2022-08-29 , DOI: 10.2174/1386207325666220720105845 Bapu R. Thorat 1 , Suraj N. Mali 2 , Swati S. Wavhal 3 , Devidas S. Bhagat 4 , Ravikumar M. Borade 4 , A. Chapolikar 1 , Ajaykumar Gandhi 1 , Pawan Shinde 1
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Background: L-proline is a natural amino acid having secondary amine functionality and acts as a bifunctional catalyst (organo-catalyst). The amino-functional group acts as Lewis base type while carboxylic acids act as Brønsted acid type catalysts. It catalyzed different asymmetric syntheses, including known reactions such as Aldol condensation, Mannich reaction, Michael Addition, Knoevenagel condensation, Hantzsch synthesis, OXA-Michael Henry tandem, Ullmann reactions, Wieland-Miescher ketone synthesis, Robinson annulation, Biginelli reaction, α- amination. It is also an essential catalyst for synthesizing heterocyclic skeletons such as coumarin, spiro-oxindoles, imidazoles, benzimidazoles, quinoxalines, podophyllotoxin, benzothiazoles, isoxazolidines, phenothiazines, aziridine, indole, 1,5-benzodiazepines, pyridine, and quinazolines. Objective: In this review, we had the objective to critically summarize the use of proline and proline derivatives as catalysts of multicomponent reactions performed in various media and leading to synthetically and biologically relevant heterocycles, a very important class of compounds that constitutes over 60% of drugs and agrochemicals. Methods: All scholarly articles for L-Proline catalyzed reactions were retrieved from ScienceDirect, Google Scholar , PubMed, etc. Results and Conclusion: Given the importance of L-Proline based reactions, it has been observed to have tremendous applications in organic chemistry. It can also act as a 'Green catalyst'.
中文翻译:
L-脯氨酸:有机化学中的多功能有机催化剂
背景:L-脯氨酸是一种具有仲胺功能的天然氨基酸,可作为双功能催化剂(有机催化剂)。氨基官能团作为路易斯碱型催化剂,而羧酸作为布朗斯台德酸型催化剂。它催化了不同的不对称合成,包括已知的反应,如醛醇缩合、曼尼希反应、迈克尔加成、诺维纳格尔缩合、Hantzsch 合成、OXA-Michael Henry 串联、乌尔曼反应、维兰-米歇尔酮合成、罗宾逊环化、Biginelli 反应、α-胺化. 也是合成杂环骨架的重要催化剂,如香豆素、螺氧吲哚、咪唑、苯并咪唑、喹喔啉、鬼臼毒素、苯并噻唑、异恶唑烷、吩噻嗪、氮丙啶、吲哚、1,5-苯二氮卓、吡啶、喹唑啉等。客观的:在这篇综述中,我们的目标是批判性地总结使用脯氨酸和脯氨酸衍生物作为在各种介质中进行的多组分反应的催化剂,并导致合成和生物学相关的杂环化合物,这是一类非常重要的化合物,占药物和药物的 60% 以上农药。方法:从 ScienceDirect、Google Scholar、PubMed 等检索所有关于 L-脯氨酸催化反应的学术文章。结果和结论:鉴于基于 L-脯氨酸的反应的重要性,人们观察到它在有机化学中具有巨大的应用。它还可以充当“绿色催化剂”。我们的目标是批判性地总结使用脯氨酸和脯氨酸衍生物作为在各种介质中进行的多组分反应的催化剂,并导致合成和生物学相关的杂环化合物,这是一类非常重要的化合物,占药物和农用化学品的 60% 以上。方法:从 ScienceDirect、Google Scholar、PubMed 等检索所有关于 L-脯氨酸催化反应的学术文章。结果和结论:鉴于基于 L-脯氨酸的反应的重要性,人们观察到它在有机化学中具有巨大的应用。它还可以充当“绿色催化剂”。我们的目标是批判性地总结使用脯氨酸和脯氨酸衍生物作为在各种介质中进行的多组分反应的催化剂,并导致合成和生物学相关的杂环化合物,这是一类非常重要的化合物,占药物和农用化学品的 60% 以上。方法:从 ScienceDirect、Google Scholar、PubMed 等检索所有关于 L-脯氨酸催化反应的学术文章。结果和结论:鉴于基于 L-脯氨酸的反应的重要性,人们观察到它在有机化学中具有巨大的应用。它还可以充当“绿色催化剂”。所有关于 L-脯氨酸催化反应的学术文章均来自 ScienceDirect、Google Scholar、PubMed 等。 结果和结论:鉴于基于 L-脯氨酸的反应的重要性,人们观察到它在有机化学中具有巨大的应用。它还可以充当“绿色催化剂”。所有关于 L-脯氨酸催化反应的学术文章均来自 ScienceDirect、Google Scholar、PubMed 等。 结果和结论:鉴于基于 L-脯氨酸的反应的重要性,人们观察到它在有机化学中具有巨大的应用。它还可以充当“绿色催化剂”。
更新日期:2022-08-29
中文翻译:
L-脯氨酸:有机化学中的多功能有机催化剂
背景:L-脯氨酸是一种具有仲胺功能的天然氨基酸,可作为双功能催化剂(有机催化剂)。氨基官能团作为路易斯碱型催化剂,而羧酸作为布朗斯台德酸型催化剂。它催化了不同的不对称合成,包括已知的反应,如醛醇缩合、曼尼希反应、迈克尔加成、诺维纳格尔缩合、Hantzsch 合成、OXA-Michael Henry 串联、乌尔曼反应、维兰-米歇尔酮合成、罗宾逊环化、Biginelli 反应、α-胺化. 也是合成杂环骨架的重要催化剂,如香豆素、螺氧吲哚、咪唑、苯并咪唑、喹喔啉、鬼臼毒素、苯并噻唑、异恶唑烷、吩噻嗪、氮丙啶、吲哚、1,5-苯二氮卓、吡啶、喹唑啉等。客观的:在这篇综述中,我们的目标是批判性地总结使用脯氨酸和脯氨酸衍生物作为在各种介质中进行的多组分反应的催化剂,并导致合成和生物学相关的杂环化合物,这是一类非常重要的化合物,占药物和药物的 60% 以上农药。方法:从 ScienceDirect、Google Scholar、PubMed 等检索所有关于 L-脯氨酸催化反应的学术文章。结果和结论:鉴于基于 L-脯氨酸的反应的重要性,人们观察到它在有机化学中具有巨大的应用。它还可以充当“绿色催化剂”。我们的目标是批判性地总结使用脯氨酸和脯氨酸衍生物作为在各种介质中进行的多组分反应的催化剂,并导致合成和生物学相关的杂环化合物,这是一类非常重要的化合物,占药物和农用化学品的 60% 以上。方法:从 ScienceDirect、Google Scholar、PubMed 等检索所有关于 L-脯氨酸催化反应的学术文章。结果和结论:鉴于基于 L-脯氨酸的反应的重要性,人们观察到它在有机化学中具有巨大的应用。它还可以充当“绿色催化剂”。我们的目标是批判性地总结使用脯氨酸和脯氨酸衍生物作为在各种介质中进行的多组分反应的催化剂,并导致合成和生物学相关的杂环化合物,这是一类非常重要的化合物,占药物和农用化学品的 60% 以上。方法:从 ScienceDirect、Google Scholar、PubMed 等检索所有关于 L-脯氨酸催化反应的学术文章。结果和结论:鉴于基于 L-脯氨酸的反应的重要性,人们观察到它在有机化学中具有巨大的应用。它还可以充当“绿色催化剂”。所有关于 L-脯氨酸催化反应的学术文章均来自 ScienceDirect、Google Scholar、PubMed 等。 结果和结论:鉴于基于 L-脯氨酸的反应的重要性,人们观察到它在有机化学中具有巨大的应用。它还可以充当“绿色催化剂”。所有关于 L-脯氨酸催化反应的学术文章均来自 ScienceDirect、Google Scholar、PubMed 等。 结果和结论:鉴于基于 L-脯氨酸的反应的重要性,人们观察到它在有机化学中具有巨大的应用。它还可以充当“绿色催化剂”。