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通过 2-烯丙基化环 1,3-二酮的 C-C 键活化，镍催化 β-二羰基化合物的不对称烯丙基烷基化
ACS Catalysis ( IF 11.3 ) Pub Date : 2023-01-25 , DOI: 10.1021/acscatal.2c05664 Kosuke Higashida 1 , Valentin Smaïl 1 , Haruki Nagae 1 , Jean-Francois Carpentier 2 , Kazushi Mashima 1
ACS Catalysis ( IF 11.3 ) Pub Date : 2023-01-25 , DOI: 10.1021/acscatal.2c05664 Kosuke Higashida 1 , Valentin Smaïl 1 , Haruki Nagae 1 , Jean-Francois Carpentier 2 , Kazushi Mashima 1
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使用反应性较低、稳定的烯丙基来源的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 反应具有挑战性。我们通过 2-烯丙基化 2-甲基环己烷-1,3-二酮衍生物的无应变 C-C 键活化，在环境条件下实现了镍 (0) 催化的 β-二羰基化合物的 AAA 反应，以高产率提供相应的季手性化合物具有高对映选择性。由于副产物 2-甲基环己烷-1,3-二酮的低溶解度，反应几乎不可逆地进行。控制实验和 DFT 计算允许阐明 AAA 反应与 Ni(0)-( S )-tol-MeO-BIPHEP 催化剂体系的机理；周转限制步骤是C-C键形成，逆反应需要7.6 kcal mol –1活化能高于正向反应。
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更新日期：2023-01-25
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