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Chiral explosives: A theoretical investigation of structure and chiroptical properties of triacetone triperoxide and hexamethylene triperoxide diamine
Chirality ( IF 2.8 ) Pub Date : 2023-01-18 , DOI: 10.1002/chir.23532 Andrew R Puente 1 , Prasad L Polavarapu 1
Chirality ( IF 2.8 ) Pub Date : 2023-01-18 , DOI: 10.1002/chir.23532 Andrew R Puente 1 , Prasad L Polavarapu 1
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Triacetone triperoxide (TATP) and hexamethylene triperoxide diamine (HMTD) are cyclic peroxides that exhibit atropisomerism resulting from restricted rotation around three peroxide bonds. As a result, one pair of enantiomers with D3 symmetry and another pair of enantiomers with C2 symmetry can be identified. Previous studies, based on mass spectrometry data and computational results, have shown that conformations of TATP with D3 and C2 symmetry can be isolated. Assuming that enantiomer samples of TATP and HMTD can be obtained with sufficient enantiopurity, we investigated their chiroptical properties, namely, optical rotatory dispersion (ORD), vibrational circular dichroism (VCD), and Raman optical activity (VROA). ORD curves and VCD spectra are seen to be very similar for D3- and C2-symmetric atropisomers with the same overall helicity. Predicted VROA results, however, show significant differences between D3- and C2-symmetric atropisomers with the same overall helicity. The D3-symmetric atropisomer is predicted to exhibit considerably larger magnitude vibrational optical activity signals than the C2-symmetric atropisomer.
中文翻译：
手性炸药：三过氧化三丙酮和三过氧化六亚甲基二胺的结构和手性光学性质的理论研究
三丙酮三过氧化物 (TATP) 和六亚甲基三过氧化物二胺 (HMTD) 是环状过氧化物，由于围绕三个过氧化物键的旋转受限而表现出阻转异构现象。结果，可以鉴定一对具有D 3对称性的对映体和另一对具有C 2对称性的对映体。先前基于质谱数据和计算结果的研究表明，TATP 与 D 3和 C 2的构象对称性可以被隔离。假设 TATP 和 HMTD 的对映体样品可以获得足够的对映体纯度，我们研究了它们的手性光学性质，即旋光色散 (ORD)、振动圆二色性 (VCD) 和拉曼光学活性 (VROA)。ORD 曲线和VCD 光谱对于具有相同总体螺旋度的D 3 -和C 2 -对称阻转异构体而言非常相似。然而，预测的 VROA 结果显示具有相同总体螺旋度的D 3 -和 C 2 -对称阻转异构体之间存在显着差异。预计D 3 -对称阻转异构体将表现出比 C 2大得多的振动光学活动信号-对称阻转异构体。
更新日期：2023-01-18
中文翻译：
手性炸药：三过氧化三丙酮和三过氧化六亚甲基二胺的结构和手性光学性质的理论研究
三丙酮三过氧化物 (TATP) 和六亚甲基三过氧化物二胺 (HMTD) 是环状过氧化物，由于围绕三个过氧化物键的旋转受限而表现出阻转异构现象。结果，可以鉴定一对具有D 3对称性的对映体和另一对具有C 2对称性的对映体。先前基于质谱数据和计算结果的研究表明，TATP 与 D 3和 C 2的构象对称性可以被隔离。假设 TATP 和 HMTD 的对映体样品可以获得足够的对映体纯度，我们研究了它们的手性光学性质，即旋光色散 (ORD)、振动圆二色性 (VCD) 和拉曼光学活性 (VROA)。ORD 曲线和VCD 光谱对于具有相同总体螺旋度的D 3 -和C 2 -对称阻转异构体而言非常相似。然而，预测的 VROA 结果显示具有相同总体螺旋度的D 3 -和 C 2 -对称阻转异构体之间存在显着差异。预计D 3 -对称阻转异构体将表现出比 C 2大得多的振动光学活动信号-对称阻转异构体。
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