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A Method for Highly Selective Halogenation of o-Carboranes and m-Carboranes
Inorganic Chemistry ( IF 4.3 ) Pub Date : 2022-12-30 , DOI: 10.1021/acs.inorgchem.2c03694 Wen Lu 1 , Yanxuan Wu 1 , Yan-Na Ma 1 , Feijing Chen 1 , Xuenian Chen 1
Inorganic Chemistry ( IF 4.3 ) Pub Date : 2022-12-30 , DOI: 10.1021/acs.inorgchem.2c03694 Wen Lu 1 , Yanxuan Wu 1 , Yan-Na Ma 1 , Feijing Chen 1 , Xuenian Chen 1
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A facile halogenation method for highly selective synthesis of 9-X-o-carboranes, 9,12-X2-o-carboranes, 9-X-12-X’-o-carboranes, 9-X-m-carboranes, 9,10-X2-m-carboranes, and 9-X-10-X’-m-carboranes (X, X’ = Cl, Br, I) has been developed on the basis of our previous work. The success of this transformation relies on the usage of trifluoromethanesulfonic acid (HOTf), the easily available strong Brønsted acid. The addition of HOTf greatly increases the electrophilicity of N-haloamides through hydrogen bonding interaction, resulting in the low loading of N-haloamides, short reaction time, and mild reaction conditions. Additionally, the solvent 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP) is also essential to further increase the acidity of HOTf.
中文翻译：
邻碳硼烷和间碳硼烷的高选择性卤化方法
一种用于高选择性合成 9-X- o -碳硼烷、9,12-X 2 - o -碳硼烷、9-X-12-X'- o -碳硼烷、9-X- m -碳硼烷、9 ,10-X 2 - m -碳硼烷和9-X-10-X'- m -碳硼烷(X, X' = Cl, Br, I)是在我们前期工作的基础上发展起来的。这种转化的成功依赖于三氟甲磺酸 (HOTf) 的使用，这是一种容易获得的强布朗斯台德酸。HOTf 的加入通过氢键相互作用大大增加了N-卤代酰胺的亲电性，导致N的负载量低-卤代酰胺，反应时间短，反应条件温和。此外，溶剂 1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇 (HFIP) 对于进一步提高 HOTf 的酸度也是必不可少的。
更新日期：2022-12-30
中文翻译：
邻碳硼烷和间碳硼烷的高选择性卤化方法
一种用于高选择性合成 9-X- o -碳硼烷、9,12-X 2 - o -碳硼烷、9-X-12-X'- o -碳硼烷、9-X- m -碳硼烷、9 ,10-X 2 - m -碳硼烷和9-X-10-X'- m -碳硼烷(X, X' = Cl, Br, I)是在我们前期工作的基础上发展起来的。这种转化的成功依赖于三氟甲磺酸 (HOTf) 的使用，这是一种容易获得的强布朗斯台德酸。HOTf 的加入通过氢键相互作用大大增加了N-卤代酰胺的亲电性，导致N的负载量低-卤代酰胺，反应时间短，反应条件温和。此外，溶剂 1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇 (HFIP) 对于进一步提高 HOTf 的酸度也是必不可少的。
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