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烯烃与亚硝酸酐 (O=N–O–N=O) 反应形成 1,2-氧氮杂苯的机理
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2022-12-30 , DOI: 10.1021/acs.orglett.2c04080 G Sudhakar Reddy 1 , E J Corey 1
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通过烯烃与亚硝酸酐反应形成1,2-氧杂氮化合物的机理已经阐明。初始反应中间体是一种对光敏感的 β-亚硝基亚硝酸酯，即使在环境荧光照明下，也会发生 O-NO 裂变，形成 β-亚硝基烷氧基自由基，但在蓝光照射下速度要快得多。烷氧基的氧随后与相邻的亚硝基加成，生成环状四元亚硝酰基。然后通过消除生成C=N键，生成1,2-氧氮杂酸酯。在黑暗中不会形成 1,2-氧杂氮化合物。
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