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螯合效应使 BINOL 催化的 Petasis 反应中观察到的速率加速和对映选择性合理化
Chemistry - A European Journal ( IF 3.9 ) Pub Date : 2022-12-10 , DOI: 10.1002/chem.202203331 Fredrik Haeffner 1 , Thomas C Pickel 2 , April Hou 3 , Donald G Walker 4 , William F Kiesman 5 , Xianglin Shi 6
Chemistry - A European Journal ( IF 3.9 ) Pub Date : 2022-12-10 , DOI: 10.1002/chem.202203331 Fredrik Haeffner 1 , Thomas C Pickel 2 , April Hou 3 , Donald G Walker 4 , William F Kiesman 5 , Xianglin Shi 6
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1,1'-Bi-2-naphthol (BINOL)通过形成环状 B(IV)BINOL 中间体诱导高对映体过量的 Petasis 反应。螯合物的形成导致异常的反应速率加速和外消旋背景反应的减少。不寻常的亚胺 C−H 和 O-BINOL 氢键是立体选择性的原因。伴随产品的环状三方 B(III)BINOL 副产物的形成使 BINOL 催化剂的周转成为可能。
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更新日期：2022-12-10
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