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吲哚 C1-氘代甲酰化的催化 Vilsmeier–Haack 反应
The Journal of Organic Chemistry ( IF 3.3 ) Pub Date : 2022-11-08 , DOI: 10.1021/acs.joc.2c02085 Jing Xue 1 , Yu-Shan Zhang 1 , Zhen Huan 1 , Jin-Dong Yang 1 , Jin-Pei Cheng 1, 2, 3
The Journal of Organic Chemistry ( IF 3.3 ) Pub Date : 2022-11-08 , DOI: 10.1021/acs.joc.2c02085 Jing Xue 1 , Yu-Shan Zhang 1 , Zhen Huan 1 , Jin-Dong Yang 1 , Jin-Pei Cheng 1, 2, 3
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Vilsmeier–Haack 反应是将甲酰基引入富电子芳烃的有力工具，但其广泛应用受到苛性 POCl 3化学计量使用的显着限制. 在此，我们报道了由 P(III)/P(V)═O 循环实现的 Vilsmeier-Haack 反应的催化版本。该催化反应为在温和条件下以化学计量的 DMF-d7 作为氘源直接构建 C1-氘代吲哚-3-甲醛提供了一种简便有效的途径。这些产品的氘化水平 (>99%) 明显高于之前报道的产品，并且没有受到其他地点可能的非选择性氘化的污染。本转化也可用于转移其他羰基。这些氘化产物的进一步下游衍生化表明了它们在氘化生物活性分子合成中的潜在应用。从动力学和中间体的研究中揭示了机理洞察力。
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更新日期：2022-11-08
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