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A General Thermolabile Protecting Group Strategy for Organocatalytic Metal−Organic Frameworks
Journal of the American Chemical Society ( IF 14.4 ) Pub Date : 2011-04-20 , DOI: 10.1021/ja202223d David J. Lun 1 , Geoffrey I. N. Waterhouse 2 , Shane G. Telfer 1
Journal of the American Chemical Society ( IF 14.4 ) Pub Date : 2011-04-20 , DOI: 10.1021/ja202223d David J. Lun 1 , Geoffrey I. N. Waterhouse 2 , Shane G. Telfer 1
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We present a general strategy for incorporating organocatalytic moieties into metal-organic frameworks (MOFs). The organocatalytic units are protected by a thermolabile protecting group during MOF synthesis and then unveiled by a simple postsynthetic heating step. The strategy is exemplified using a thermolabile tert-butoxycarbonyl (Boc) protecting group for a proline moiety, the removal of which endows the resulting cubic zinc(II) IRMOF with catalytic activity for asymmetric aldol reactions. The bulky Boc groups also prevent framework interpenetration, producing open MOFs that can admit relatively large substrates.
中文翻译:
有机催化金属-有机框架的通用热不稳定保护基策略
我们提出了将有机催化部分结合到金属有机框架 (MOF) 中的一般策略。有机催化单元在 MOF 合成过程中受到不耐热保护基团的保护,然后通过简单的合成后加热步骤揭开。该策略使用不耐热的叔丁氧基羰基 (Boc) 保护基团作为脯氨酸部分的例子,去除它使所得的立方锌 (II) IRMOF 具有对不对称醛醇反应的催化活性。庞大的 Boc 基团还可以防止框架相互渗透,从而产生可以容纳相对较大底物的开放 MOF。
更新日期:2011-04-20
中文翻译:
有机催化金属-有机框架的通用热不稳定保护基策略
我们提出了将有机催化部分结合到金属有机框架 (MOF) 中的一般策略。有机催化单元在 MOF 合成过程中受到不耐热保护基团的保护,然后通过简单的合成后加热步骤揭开。该策略使用不耐热的叔丁氧基羰基 (Boc) 保护基团作为脯氨酸部分的例子,去除它使所得的立方锌 (II) IRMOF 具有对不对称醛醇反应的催化活性。庞大的 Boc 基团还可以防止框架相互渗透,从而产生可以容纳相对较大底物的开放 MOF。