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Intrinsic Nature of the Ultrafast Deexcitation Pathway of Mycosporine-like Amino Acid Porphyra-334
The Journal of Physical Chemistry A ( IF 2.7 ) Pub Date : 2022-10-07 , DOI: 10.1021/acs.jpca.2c05034 Makoto Hatakeyama 1 , Shinichiro Nakamura 2
The Journal of Physical Chemistry A ( IF 2.7 ) Pub Date : 2022-10-07 , DOI: 10.1021/acs.jpca.2c05034 Makoto Hatakeyama 1 , Shinichiro Nakamura 2
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Porphyra-334 is a member of natural UV-screening compounds named mycosporine-like amino acids found in several marine organisms. The UV excited porphyra-334 has been identified to deexcite quickly by puckering the intramolecular cyclohexenimine ring; however, the reason for such a ring-puckering occurrence is yet unclear. In this study, we show the ring-puckering to be the relaxation pathway of the UV excited π electron which shifts from the in-ring bond to the out-of-ring bond. The ring-puckering is characterized by the torsion among the in-ring and out-of-ring bonds. Since the π electron shift is possible in two different directions at the Franck–Condon UV excited state, it enables two ring-puckering pathways: the previously reported pathway and another one newly identified at present. We also examine the ring-unpuckering pathways which are an analogy of cis/trans photoisomerization, and we find them to be not suited for the π electron shift character of the UV excited state and thus not related to the deexcitation pathway. The present study provides insight into how porphyra-334 exerts the UV-screening ability based on its cyclohexenimine ring structure.
中文翻译：
Mycosporine 样氨基酸 Porphyra-334 超快去激发途径的内在性质
Porphyra-334 是在几种海洋生物中发现的一种名为类菌孢素的氨基酸的天然紫外线屏蔽化合物的成员。UV 激发的 porphyra-334 已被鉴定为通过使分子内环己烯亚胺环起皱而快速去激发；然而，目前还不清楚这种起皱现象的原因。在这项研究中，我们表明环褶皱是紫外激发的 π 电子的弛豫途径，它从环内键转移到环外键。环褶皱的特征在于环内键和环外键之间的扭转。由于在弗兰克-康登紫外激发态下 π 电子位移可能在两个不同的方向上发生，因此它可以实现两种环褶皱途径：先前报道的途径和目前新发现的另一种途径。我们还研究了类似于顺式/反式光异构化的开环路径，我们发现它们不适合紫外激发态的 π 电子位移特性，因此与去激发路径无关。本研究提供了对 porphyra-334 如何基于其环己烯亚胺环结构发挥紫外线屏蔽能力的见解。
更新日期：2022-10-07
中文翻译：
Mycosporine 样氨基酸 Porphyra-334 超快去激发途径的内在性质
Porphyra-334 是在几种海洋生物中发现的一种名为类菌孢素的氨基酸的天然紫外线屏蔽化合物的成员。UV 激发的 porphyra-334 已被鉴定为通过使分子内环己烯亚胺环起皱而快速去激发；然而，目前还不清楚这种起皱现象的原因。在这项研究中，我们表明环褶皱是紫外激发的 π 电子的弛豫途径，它从环内键转移到环外键。环褶皱的特征在于环内键和环外键之间的扭转。由于在弗兰克-康登紫外激发态下 π 电子位移可能在两个不同的方向上发生，因此它可以实现两种环褶皱途径：先前报道的途径和目前新发现的另一种途径。我们还研究了类似于顺式/反式光异构化的开环路径，我们发现它们不适合紫外激发态的 π 电子位移特性，因此与去激发路径无关。本研究提供了对 porphyra-334 如何基于其环己烯亚胺环结构发挥紫外线屏蔽能力的见解。
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