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Lewis和Brønsted酸协同辅助的肟不对称氢化
Journal of the American Chemical Society ( IF 14.4 ) Pub Date : 2022-09-27 , DOI: 10.1021/jacs.2c07506
Fangyuan Wang 1 , Yu Chen 1 , Peiyuan Yu 1 , Gen-Qiang Chen 2 , Xumu Zhang 1
Journal of the American Chemical Society ( IF 14.4 ) Pub Date : 2022-09-27 , DOI: 10.1021/jacs.2c07506
Fangyuan Wang 1 , Yu Chen 1 , Peiyuan Yu 1 , Gen-Qiang Chen 2 , Xumu Zhang 1
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由于它们的低反应性、难以对映控制和 N-O 键断裂的倾向,肟催化不对称氢化成羟胺仍然是一个重大挑战。在此,建立了用于肟不对称氢化的路易斯和布朗斯台德酸合作策略,提供了高达 95% 的产率和高达 96% ee 的相应羟胺。Lewis 和 Brønsted 酸的添加对于获得高转化率和对映选择性至关重要。机理研究表明,配体的硫脲片段,路易斯酸(In(OTf) 3或 Zn(OAc) 2),以及布朗斯台德酸(l-CSA) 在控制反应的反应性和对映选择性方面发挥了重要作用。此外,通过克级实验证明了这种转化的合成工艺,并保留了产率和对映选择性。
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更新日期:2022-09-27

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