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Synthesis of 3-SCF2H-/3-SCF3-chromones via Interrupted Pummerer Reaction/Intramolecular Cyclization Mediated by Difluoromethyl or Trifluoromethyl Sulfoxide and Tf2O
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2022-09-23 , DOI: 10.1021/acs.orglett.2c03017 Xuemin Li 1 , Yue Li 2 , Jingyue Yang 2 , Haofeng Shi 1 , Zhenkang Ai 1 , Chi Han 1 , Jiaxin He 1 , Yunfei Du 1
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2022-09-23 , DOI: 10.1021/acs.orglett.2c03017 Xuemin Li 1 , Yue Li 2 , Jingyue Yang 2 , Haofeng Shi 1 , Zhenkang Ai 1 , Chi Han 1 , Jiaxin He 1 , Yunfei Du 1
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The reaction of alkynyl aryl ketones bearing an o-methoxy group with difluoromethyl sulfoxide in the presence of Tf2O was found to conveniently afford the corresponding 3-SCF2H-substituted chromones. The combining use of difluoromethyl sulfoxide/Tf2O could represent the first reagents system that can introduce the biologically important SCF2H moiety under base-free conditions via an interrupted Pummerer reaction. The same protocol could also be applied to the synthesis of 3-SCF3-substituted chromones by replacing difluoromethyl sulfoxide with trifluoromethyl sulfoxide and CH3CN with toluene.
中文翻译：
二氟甲基或三氟甲基亚砜和 Tf2O 介导的间断 Pummerer 反应/分子内环化合成 3-SCF2H-/3-SCF3-色酮
研究发现，在 Tf 2 O 存在下，带有邻甲氧基的炔基芳基酮与二氟甲基亚砜反应可方便地得到相应的 3-SCF 2 H-取代的色酮。二氟甲基亚砜/Tf 2 O 的组合使用可以代表第一个可以在无碱条件下通过间断的 Pummerer 反应引入生物学上重要的 SCF 2 H 部分的试剂系统。通过用三氟甲基亚砜替代二氟甲基亚砜和用甲苯替代 CH 3 CN，同样的方案也可以应用于 3-SCF 3 -取代的色酮的合成。
更新日期：2022-09-23
中文翻译：
二氟甲基或三氟甲基亚砜和 Tf2O 介导的间断 Pummerer 反应/分子内环化合成 3-SCF2H-/3-SCF3-色酮
研究发现，在 Tf 2 O 存在下，带有邻甲氧基的炔基芳基酮与二氟甲基亚砜反应可方便地得到相应的 3-SCF 2 H-取代的色酮。二氟甲基亚砜/Tf 2 O 的组合使用可以代表第一个可以在无碱条件下通过间断的 Pummerer 反应引入生物学上重要的 SCF 2 H 部分的试剂系统。通过用三氟甲基亚砜替代二氟甲基亚砜和用甲苯替代 CH 3 CN，同样的方案也可以应用于 3-SCF 3 -取代的色酮的合成。
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