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介离子偶极子的可切换环加成：刷新两种不同杂环的区域选择性方法
The Journal of Organic Chemistry ( IF 3.3 ) Pub Date : 2022-09-14 , DOI: 10.1021/acs.joc.2c01444 M Pilar Romero-Fernández 1 , Pedro Cintas 1 , Sergio Rojas-Buzo 1
The Journal of Organic Chemistry ( IF 3.3 ) Pub Date : 2022-09-14 , DOI: 10.1021/acs.joc.2c01444 M Pilar Romero-Fernández 1 , Pedro Cintas 1 , Sergio Rojas-Buzo 1
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介离子环是用途最广泛的 1,3-偶极子之一，正如最近通过将它们纳入生物正交策略所证明的那样，并且能够提供超出预期范围的 Huisgen 环加成的非常规杂环。在此，我们详细回顾了 thiazol-3-ium-4-olates 与炔烃的反应性，从而产生噻吩和/或 pyrid-2-one 衍生物。母体介离子偶极子的结构变化充分改变了空间结果，从而有利于区域选择性形成单个瞬态环加合物，该环加合物经历化学选择性断裂成五元或六元杂环。合成协议主要受益于微波 (MW) 激活，从而提高了反应速率。借助密度泛函理论 (DFT) 计算对该机制进行了研究，
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更新日期：2022-09-14
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