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Route to Chiral Tetrahydrofuran Acetals via Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Cycloaddition of Vinyl Epoxides with β-Keto Enol Ethers
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2022-09-12 , DOI: 10.1021/acs.orglett.2c02437
Meiqi Li 1 , Yiming Liu 1 , Yong Jian Zhang 1
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2022-09-12 , DOI: 10.1021/acs.orglett.2c02437
Meiqi Li 1 , Yiming Liu 1 , Yong Jian Zhang 1
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An efficient method for the synthesis of functionalized chiral tetrahydrofuran (THF) acetals via Pd-catalyzed asymmetric allylic cycloaddition has been developed. With a palladium catalyst coordinated by a chiral phosphine ligand, the protocol is enabled to combine readily available vinyl epoxides and β-keto enol ethers to produce THF acetals bearing three stereocenters in a broad substrate scope with uniformly high levels of enantio- and diastereoselectivity.
中文翻译：
通过 Pd 催化乙烯基环氧化物与 β-酮烯醇醚的不对称烯丙基环加成反应生成手性四氢呋喃缩醛
开发了一种通过 Pd 催化的不对称烯丙基环加成合成功能化手性四氢呋喃 (THF) 缩醛的有效方法。使用由手性膦配体协调的钯催化剂，该协议能够结合现成的乙烯基环氧化物和 β-酮烯醇醚，以生产在广泛的底物范围内具有三个立体中心的 THF 缩醛，具有均匀高水平的对映选择性和非对映选择性。
更新日期：2022-09-12
中文翻译：
通过 Pd 催化乙烯基环氧化物与 β-酮烯醇醚的不对称烯丙基环加成反应生成手性四氢呋喃缩醛
开发了一种通过 Pd 催化的不对称烯丙基环加成合成功能化手性四氢呋喃 (THF) 缩醛的有效方法。使用由手性膦配体协调的钯催化剂，该协议能够结合现成的乙烯基环氧化物和 β-酮烯醇醚，以生产在广泛的底物范围内具有三个立体中心的 THF 缩醛，具有均匀高水平的对映选择性和非对映选择性。
京公网安备 11010802027423号