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路易斯酸中继单线态氧与烯胺反应:烯胺选择性二聚成吡咯啉-4-酮
Journal of the American Chemical Society ( IF 14.4 ) Pub Date : 2022-09-01 , DOI: 10.1021/jacs.2c07450
Tao Lei 1, 2 , Yuan-Yuan Cheng 1, 2 , Xu Han 1, 2 , Chao Zhou 1, 2 , Bing Yang 1, 2 , Xiu-Wei Fan 1, 2 , Bin Chen 1, 2 , Chen-Ho Tung 1, 2 , Li-Zhu Wu 1, 2
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单线态氧 ( 1 O 2 ) 介导的氧化代表了一种有吸引力的策略,可以在温和和环境友好的条件下结合空气中的氧原子。然而,与烯胺的1 O 2反应会发生碎片化,导致转化非常不成功。在这里,路易斯酸被引入以拦截1 O 2反应的 [2 + 2] 或“烯”反应中间体,并使烯胺的氧化二聚化以良好至优异的产率产生 pyrrolin-4-one。机理研究揭示了亚氨基酮中间体的形成来自1 O 2的相互作用和烯胺,它能够与路易斯酸相互作用,在烯胺化学中传递1 O 2反应。首次实现了两种不同烯胺的选择性交叉二聚化。由于条件温和、化学选择性高、收率高达 99% 等优点,已开发出一种在环境条件下合成氮杂杂环化合物的有前景的策略,可进一步用于咪唑酮、喹喔啉和高度官能化亚胺的合成.



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更新日期:2022-09-01
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