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Construction of Benzenesulfonamide Derivatives via Copper and Visible Light-Induced Azides and S(O)2–H Coupling
Molecules ( IF 4.2 ) Pub Date : 2022-08-28 , DOI: 10.3390/molecules27175539
Zhipeng Liang 1 , Ya-Nan Wu 1 , Yang Wang 1
Molecules ( IF 4.2 ) Pub Date : 2022-08-28 , DOI: 10.3390/molecules27175539
Zhipeng Liang 1 , Ya-Nan Wu 1 , Yang Wang 1
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We here have developed an S(O)2–N coupling between phenylsulfinic acid derivatives and aryl azides by dual copper and visible light catalysis. In this efficient and mild pathway, the reaction produces sulfonamide compounds under redox-neutral condition, which is mechanistically different from the nitrogen nucleophilic substitution reactions. Significantly, this transformation intends to utilize the property of visible light-induced azides to generate triplet nitrene and followed coupling with sulfonyl radicals in situ to achieve structurally diverse benzenesulfinamides in good yields.
中文翻译:
通过铜和可见光诱导叠氮化物以及 S(O)2–H 偶联构建苯磺酰胺衍生物
我们通过双铜和可见光催化开发了苯基亚磺酸衍生物和芳基叠氮化物之间的S(O) 2 –N偶联。在这种高效且温和的途径中,反应在氧化还原中性条件下产生磺酰胺化合物,这在机制上不同于氮亲核取代反应。值得注意的是,这种转化旨在利用可见光诱导叠氮化物的性质生成三线态氮宾,然后与磺酰基自由基原位偶联,以良好的产率获得结构多样的苯亚磺酰胺。
更新日期:2022-08-28
中文翻译:

通过铜和可见光诱导叠氮化物以及 S(O)2–H 偶联构建苯磺酰胺衍生物
我们通过双铜和可见光催化开发了苯基亚磺酸衍生物和芳基叠氮化物之间的S(O) 2 –N偶联。在这种高效且温和的途径中,反应在氧化还原中性条件下产生磺酰胺化合物,这在机制上不同于氮亲核取代反应。值得注意的是,这种转化旨在利用可见光诱导叠氮化物的性质生成三线态氮宾,然后与磺酰基自由基原位偶联,以良好的产率获得结构多样的苯亚磺酰胺。