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pH-Universal Catechol-Amine Chemistry for Versatile Hyaluronic Acid Bioadhesives
Small ( IF 13.0 ) Pub Date : 2022-08-21 , DOI: 10.1002/smll.202202729 Soohwan An 1 , Eun Je Jeon 1, 2 , Seung Yeop Han 1 , Jihoon Jeon 1 , Mi Jeong Lee 1 , Sooyeon Kim 1 , Mikyung Shin 3, 4 , Seung-Woo Cho 1, 2, 5, 6
Small ( IF 13.0 ) Pub Date : 2022-08-21 , DOI: 10.1002/smll.202202729 Soohwan An 1 , Eun Je Jeon 1, 2 , Seung Yeop Han 1 , Jihoon Jeon 1 , Mi Jeong Lee 1 , Sooyeon Kim 1 , Mikyung Shin 3, 4 , Seung-Woo Cho 1, 2, 5, 6
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Catechol, a major mussel-inspired underwater adhesive moiety, has been used to develop functional adhesive hydrogels for biomedical applications. However, oxidative catechol chemistry for interpolymer crosslinking and adhesion is exclusively effective under alkaline conditions, with limited applications in non-alkaline conditions. To overcome this limitation, pH-universal catechol–amine chemistry to recapitulate naturally occurring biochemical events induced by pH variation in the mussel foot is suggested. Aldehyde moieties are introduced to hyaluronic acid (HA) by partial oxidation, which enables dual-mode catechol tethering to the HA via both stable amide and reactive secondary amine bonds. Because of the presence of additional reactive amine groups, the resultant aldehyde-modified HA conjugated with catechol (AH-CA) is effectively crosslinked in acidic and neutral pH conditions. The AH-CA hydrogel exhibits not only fast gelation via active crosslinking regardless of pH conditions, but also strong adhesion and excellent biocompatibility. The hydrogel enables rapid and robust wound sealing and hemostasis in neutral and alkaline conditions. The hydrogel also mediates effective therapeutic stem cell and drug delivery even in dynamic and harsh environments, such as a motile heart and acidic stomach. Therefore, the AH-CA hydrogel can serve as a versatile biomaterial in a wide range of pH conditions in vivo.
中文翻译:
用于多功能透明质酸生物粘合剂的 pH-通用儿茶酚胺化学
邻苯二酚是一种主要的受贻贝启发的水下粘合剂部分,已被用于开发用于生物医学应用的功能性粘合剂水凝胶。然而,用于互聚物交联和粘合的氧化儿茶酚化学仅在碱性条件下有效,在非碱性条件下的应用有限。为了克服这一限制,建议使用 pH 通用儿茶酚胺化学来概括由贻贝足部 pH 变化引起的自然发生的生化事件。醛部分通过部分氧化引入透明质酸 (HA),这使得儿茶酚通过稳定的酰胺键和反应性仲胺键与 HA 的双模式连接成为可能。由于存在额外的反应性胺基,生成的醛改性 HA 与儿茶酚 (AH-CA) 结合在酸性和中性 pH 条件下有效交联。无论 pH 条件如何,AH-CA 水凝胶不仅通过活性交联表现出快速凝胶化,而且还表现出很强的粘附性和出色的生物相容性。水凝胶可在中性和碱性条件下实现快速而稳固的伤口密封和止血。即使在动态和恶劣的环境(例如运动的心脏和酸性胃)中,水凝胶也能介导有效的治疗性干细胞和药物递送。因此,AH-CA 水凝胶可以在体内广泛的 pH 条件下用作多功能生物材料。水凝胶可在中性和碱性条件下实现快速而稳固的伤口密封和止血。即使在动态和恶劣的环境(例如运动的心脏和酸性胃)中,水凝胶也能介导有效的治疗性干细胞和药物递送。因此,AH-CA 水凝胶可以在体内广泛的 pH 条件下用作多功能生物材料。水凝胶可在中性和碱性条件下实现快速而稳固的伤口密封和止血。即使在动态和恶劣的环境(例如运动的心脏和酸性胃)中,水凝胶也能介导有效的治疗性干细胞和药物递送。因此,AH-CA 水凝胶可以在体内广泛的 pH 条件下用作多功能生物材料。
更新日期:2022-08-21
中文翻译:
用于多功能透明质酸生物粘合剂的 pH-通用儿茶酚胺化学
邻苯二酚是一种主要的受贻贝启发的水下粘合剂部分,已被用于开发用于生物医学应用的功能性粘合剂水凝胶。然而,用于互聚物交联和粘合的氧化儿茶酚化学仅在碱性条件下有效,在非碱性条件下的应用有限。为了克服这一限制,建议使用 pH 通用儿茶酚胺化学来概括由贻贝足部 pH 变化引起的自然发生的生化事件。醛部分通过部分氧化引入透明质酸 (HA),这使得儿茶酚通过稳定的酰胺键和反应性仲胺键与 HA 的双模式连接成为可能。由于存在额外的反应性胺基,生成的醛改性 HA 与儿茶酚 (AH-CA) 结合在酸性和中性 pH 条件下有效交联。无论 pH 条件如何,AH-CA 水凝胶不仅通过活性交联表现出快速凝胶化,而且还表现出很强的粘附性和出色的生物相容性。水凝胶可在中性和碱性条件下实现快速而稳固的伤口密封和止血。即使在动态和恶劣的环境(例如运动的心脏和酸性胃)中,水凝胶也能介导有效的治疗性干细胞和药物递送。因此,AH-CA 水凝胶可以在体内广泛的 pH 条件下用作多功能生物材料。水凝胶可在中性和碱性条件下实现快速而稳固的伤口密封和止血。即使在动态和恶劣的环境(例如运动的心脏和酸性胃)中,水凝胶也能介导有效的治疗性干细胞和药物递送。因此,AH-CA 水凝胶可以在体内广泛的 pH 条件下用作多功能生物材料。水凝胶可在中性和碱性条件下实现快速而稳固的伤口密封和止血。即使在动态和恶劣的环境(例如运动的心脏和酸性胃)中,水凝胶也能介导有效的治疗性干细胞和药物递送。因此,AH-CA 水凝胶可以在体内广泛的 pH 条件下用作多功能生物材料。