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Asymmetric Synthesis of Structurally Sophisticated Spirocyclic Pyrano[2,3-c]pyrazole Derivatives Bearing a Chiral Quaternary Carbon Center
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2022-07-20 , DOI: 10.1021/acs.orglett.2c02211 Xiaoqun Yang 1 , Jun Sun 1 , Xuan Huang 2 , Zhichao Jin 1
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2022-07-20 , DOI: 10.1021/acs.orglett.2c02211 Xiaoqun Yang 1 , Jun Sun 1 , Xuan Huang 2 , Zhichao Jin 1
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A carbene-catalyzed enantio- and diastereoselective [2 + 4] cycloaddition reaction is developed for quick and efficient access to structurally complex multicyclic pyrano[2,3-c]pyrazole molecules. The reaction tolerates a broad scope of substrates bearing various substitution patterns, with the multicyclic pyrano[2,3-c]pyrazole products afforded in generally good to excellent yields and optical purities. The chiral molecules obtained from this approach has found promising applications in the development of novel bacteriacides for plant protection.
中文翻译：
具有手性季碳中心的结构复杂螺环吡喃并[2,3-c]吡唑衍生物的不对称合成
开发了一种卡宾催化的对映选择性和非对映选择性 [2 + 4] 环加成反应，用于快速有效地获得结构复杂的多环吡喃并 [2,3- c ] 吡唑分子。该反应可以耐受具有各种取代模式的广泛底物，多环吡喃并[2,3- c ]吡唑产物的产率和光学纯度一般都很好。从这种方法获得的手性分子在开发用于植物保护的新型杀菌剂方面具有广阔的应用前景。
更新日期：2022-07-20
中文翻译：
具有手性季碳中心的结构复杂螺环吡喃并[2,3-c]吡唑衍生物的不对称合成
开发了一种卡宾催化的对映选择性和非对映选择性 [2 + 4] 环加成反应，用于快速有效地获得结构复杂的多环吡喃并 [2,3- c ] 吡唑分子。该反应可以耐受具有各种取代模式的广泛底物，多环吡喃并[2,3- c ]吡唑产物的产率和光学纯度一般都很好。从这种方法获得的手性分子在开发用于植物保护的新型杀菌剂方面具有广阔的应用前景。
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