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Nickel-Catalyzed anti-Markovnikov Hydroalkylation of Trifluoromethylalkenes
ACS Catalysis ( IF 11.3 ) Pub Date : 2022-07-18 , DOI: 10.1021/acscatal.2c02052 Chuan Zhu 1 , Heng Zhang 1 , Qian Liu 1 , Kai Chen 1 , Ze-Yao Liu 1 , Chao Feng 1
ACS Catalysis ( IF 11.3 ) Pub Date : 2022-07-18 , DOI: 10.1021/acscatal.2c02052 Chuan Zhu 1 , Heng Zhang 1 , Qian Liu 1 , Kai Chen 1 , Ze-Yao Liu 1 , Chao Feng 1
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Transition-metal-catalyzed difunctionalization of olefins constitutes a fertile synthetic platform for rapid access to complex molecules from bulk chemicals. However, substrates featuring fluoroalkyl substituents are rarely employed because of facile β-fluoride elimination pathways. Herein, we report a hydroalkylation of trifluoromethylalkenes with alkyl halides under nickel catalysis that enables the rapid construction of 1,1,1-trifluoropropane derivatives. The common β-fluoride elimination pathway is suppressed by identifying a competent proton donor that favors a protonolysis process. Also, unactivated alkenes could be readily employed as the alkyl donor when using a Ni/hydrosilane catalytic system.
中文翻译：
镍催化三氟甲基烯烃的反马尔科夫尼科夫加氢烷基化反应
烯烃的过渡金属催化双官能化构成了一个肥沃的合成平台，可用于从大宗化学品中快速获取复杂分子。然而，由于易于 β-氟化物消除途径，很少使用具有氟烷基取代基的底物。在此，我们报道了在镍催化下三氟甲基烯烃与卤代烷的氢化烷基化反应，能够快速构建 1,1,1-三氟丙烷衍生物。通过识别有利于质子分解过程的合格质子供体来抑制常见的 β-氟化物消除途径。此外，当使用 Ni/氢化硅烷催化体系时，未活化的烯烃可以很容易地用作烷基供体。
更新日期：2022-07-18
中文翻译：
镍催化三氟甲基烯烃的反马尔科夫尼科夫加氢烷基化反应
烯烃的过渡金属催化双官能化构成了一个肥沃的合成平台，可用于从大宗化学品中快速获取复杂分子。然而，由于易于 β-氟化物消除途径，很少使用具有氟烷基取代基的底物。在此，我们报道了在镍催化下三氟甲基烯烃与卤代烷的氢化烷基化反应，能够快速构建 1,1,1-三氟丙烷衍生物。通过识别有利于质子分解过程的合格质子供体来抑制常见的 β-氟化物消除途径。此外，当使用 Ni/氢化硅烷催化体系时，未活化的烯烃可以很容易地用作烷基供体。
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