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单酰化和二酰化表没食子儿茶素没食子酸酯及相关副产物的酶促合成及抗氧化活性
Journal of Agricultural and Food Chemistry ( IF 5.7 ) Pub Date : 2022-07-13 , DOI: 10.1021/acs.jafc.2c03086
Han Peng 1 , Fereidoon Shahidi 1
Affiliation  

表没食子儿茶素没食子酸酯 (EGCG) 的酯衍生物通过一步酯交换与由 2 至 18 个碳原子的不同酰基组成的乙烯基脂肪酸(乙酸酯、丁酸酯、己酸酯、辛酸酯、癸酸酯、月桂酸酯、肉豆蔻酸酯和硬脂酸酯)进行酶促反应制备. 主要的酰化产物是EGCG单酯和二酯。然而,由于反应介质中存在微量水,EGCG 的轻微水解也作为副反应发生,由于形成了副产物没食子酸、表没食子儿茶素和他们的酯类。在该贡献中,分离纯化了 8 种 EGCG 单酯、7 种 EGCG 二酯和 7 种没食子酸单酯,并对酰化位置进行了表征。同时,几种经典化学品(DPPH、ABTS、2+螯合试验)、食物(β-胡萝卜素漂白试验)和生物(低密度脂蛋白和DNA氧化试验)模型进行评估和系统比较它们的抗氧化功效。EGCG衍生物的亲脂性随着酰基链长度的增加而增加,并导致其抗氧化功效的波动。三个主要因素,即还原电位,溶质在溶剂体系中的分配系数,以及抗氧化剂和相关底物的空间位阻被认为有助于解释 EGCG 衍生物在酰化修饰后抗氧化性能的偏差。结果强烈表明,酰化 EGCG 作为脂基基质中水溶性 EGCG 的亲脂性替代品具有巨大潜力。



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更新日期:2022-07-13
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