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Synthesis of Atropisomeric Biaryls via Chiral Suzuki–Miyaura/Enzymatic Kinetic Resolution
ACS Catalysis ( IF 11.3 ) Pub Date : 2022-06-30 , DOI: 10.1021/acscatal.2c02090 Matthieu Jouffroy 1 , Katharina Neufeld 2
ACS Catalysis ( IF 11.3 ) Pub Date : 2022-06-30 , DOI: 10.1021/acscatal.2c02090 Matthieu Jouffroy 1 , Katharina Neufeld 2
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Axially chiral biaryl fragments are recurrent scaffolds in drugs. These essential synthons are often built via metal catalyzed Csp2–Csp2 bond formation and subsequent separation of the atropisomers, resulting in low yields and excess waste. Asymmetric variants have been reported, unfortunately without reaching the optical purity desired for active pharmaceutical ingredients. Additional enantioenriching steps are therefore required, but even if efficient, these methods generate waste and are often problematic on scale. Herein, we report an unprecedented chiral Suzuki–Miyaura/enzymatic kinetic resolution sequence for the synthesis of JNJ-4355 and other atropisomeric biaryls yielding the targets in high enantiopurity without chiral separation.
中文翻译：
通过手性 Suzuki-Miyaura/酶动力学拆分合成阻转异构联芳基
轴向手性联芳基片段是药物中反复出现的支架。这些必需的合成子通常是通过金属催化的 Csp2-Csp2 键形成和随后的阻转异构体分离来构建的，导致产量低和浪费过多。已经报道了不对称变体，不幸的是没有达到活性药物成分所需的光学纯度。因此需要额外的对映体富集步骤，但即使有效，这些方法也会产生废物并且通常在规模上存在问题。在此，我们报告了一种前所未有的手性 Suzuki-Miyaura/酶动力学拆分序列，用于合成 JNJ-4355 和其他阻转异构联芳基化合物，无需手性分离即可产生高对映体纯度的靶标。
更新日期：2022-06-30
中文翻译：
通过手性 Suzuki-Miyaura/酶动力学拆分合成阻转异构联芳基
轴向手性联芳基片段是药物中反复出现的支架。这些必需的合成子通常是通过金属催化的 Csp2-Csp2 键形成和随后的阻转异构体分离来构建的，导致产量低和浪费过多。已经报道了不对称变体，不幸的是没有达到活性药物成分所需的光学纯度。因此需要额外的对映体富集步骤，但即使有效，这些方法也会产生废物并且通常在规模上存在问题。在此，我们报告了一种前所未有的手性 Suzuki-Miyaura/酶动力学拆分序列，用于合成 JNJ-4355 和其他阻转异构联芳基化合物，无需手性分离即可产生高对映体纯度的靶标。
京公网安备 11010802027423号