Based on diketopyrrolopyrrole (DPP) and (E)-3-phenyl-2-(thiophen-2-yl)acrylonitrile (BVCNT)-linked conjugated backbones, three donor–acceptor type conjugated organic small-molecule compounds DPP-BVCNT, DPP-2FBVCNT, and DPP-3FBVCNT were designed and synthesized. Among them, the 2-decyltetradecyl side chain on the DPP acceptor unit was used to ensure the solubility of the material. The fluorine (F) atoms combined with the nitrile on the BVCNT donor unit were used to adjust electronic structures and charge carrier transport properties of the conjugated system. All the three small molecules exhibited good solution dispersibility and thermal stability, providing an important guarantee for the solution processing and annealing optimization of organic field-effect transistors (OFETs). The top-gate-bottom-contact OFET devices based on these compounds showed good ambipolar or p-type performances. The relationship between molecular structures and OFET performances indicated that the F-substitution and its position significantly affected their charge carrier transport properties. The F-substitution could remarkably change the performance from p-type to ambipolar especially for the outer-side-F-substituted compound DPP-2FBVCNT, which showed the best OFET performances with the maximum hole/electron mobilities of 0.023/0.220 cm2 V−1 s−1. These results provided a promising idea for developing small-molecule OFET materials with good solution processability, good thermal stability, and high ambipolar performances.

中文翻译：

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(E)-3-Phenyl-2-(thiophen-2-yl)丙烯腈基小分子半导体的合成及性能

基于二酮吡咯并吡咯（DPP）和（E）-3-苯基-2-（噻吩-2-基）丙烯腈（BVCNT）连接的共轭骨架，三种供体-受体型共轭有机小分子化合物DPP-BVCNT、DPP-设计并合成了2FBVCNT和DPP-3FBVCNT。其中，DPP受体单元上的2-癸基十四烷基侧链用于保证材料的溶解性。氟 (F) 原子与 BVCNT 供体单元上的腈结合用于调整共轭体系的电子结构和电荷载流子传输特性。这三种小分子均表现出良好的溶液分散性和热稳定性，为有机场效应晶体管（OFETs）的溶液处理和退火优化提供了重要保障。基于这些化合物的顶栅底接触 OFET 器件表现出良好的双极性或 p 型性能。分子结构和OFET性能之间的关系表明F-取代及其位置显着影响了它们的电荷载流子传输性能。F取代可以显着改变p型到双极性的性能，特别是对于外侧F取代的化合物DPP-2FBVCNT，其表现出最佳的OFET性能，最大空穴/电子迁移率为0.023 / 0.220 cm2 V- 1 秒-1。这些结果为开发具有良好溶液加工性、良好热稳定性和高双极性能的小分子 OFET 材料提供了一个有前景的思路。分子结构和OFET性能之间的关系表明F-取代及其位置显着影响了它们的电荷载流子传输性能。F取代可以显着改变p型到双极性的性能，特别是对于外侧F取代的化合物DPP-2FBVCNT，其表现出最佳的OFET性能，最大空穴/电子迁移率为0.023 / 0.220 cm2 V- 1 秒-1。这些结果为开发具有良好溶液加工性、良好热稳定性和高双极性能的小分子 OFET 材料提供了一个有前景的思路。分子结构和OFET性能之间的关系表明F-取代及其位置显着影响了它们的电荷载流子传输性能。F取代可以显着改变p型到双极性的性能，特别是对于外侧F取代的化合物DPP-2FBVCNT，其表现出最佳的OFET性能，最大空穴/电子迁移率为0.023 / 0.220 cm2 V- 1 秒-1。这些结果为开发具有良好溶液加工性、良好热稳定性和高双极性能的小分子 OFET 材料提供了一个有前景的思路。F取代可以显着改变p型到双极性的性能，特别是对于外侧F取代的化合物DPP-2FBVCNT，其表现出最佳的OFET性能，最大空穴/电子迁移率为0.023 / 0.220 cm2 V- 1 秒-1。这些结果为开发具有良好溶液加工性、良好热稳定性和高双极性能的小分子 OFET 材料提供了一个有前景的思路。F取代可以显着改变p型到双极性的性能，特别是对于外侧F取代的化合物DPP-2FBVCNT，其表现出最佳的OFET性能，最大空穴/电子迁移率为0.023 / 0.220 cm2 V- 1 秒-1。这些结果为开发具有良好溶液加工性、良好热稳定性和高双极性能的小分子 OFET 材料提供了一个有前景的思路。