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5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪-N-氧化物与芳烃的脱氧芳基化
The Journal of Organic Chemistry ( IF 3.3 ) Pub Date : 2022-05-06 , DOI: 10.1021/acs.joc.2c00515 Alexander A Lukoyanov 1 , Andrey A Tabolin 1 , Yulia V Nelyubina 2 , Sema L Ioffe 1 , Alexey Yu Sukhorukov 1
The Journal of Organic Chemistry ( IF 3.3 ) Pub Date : 2022-05-06 , DOI: 10.1021/acs.joc.2c00515 Alexander A Lukoyanov 1 , Andrey A Tabolin 1 , Yulia V Nelyubina 2 , Sema L Ioffe 1 , Alexey Yu Sukhorukov 1
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六元环状硝酸盐（5,6-二氢-4 H -1,2-恶嗪-N-氧化物）与 Kobayashi 的芳烃前体反应，通过脱氧 C-H 生成 3-(2-羟基芳基)-取代的 1,2-恶嗪芳基化。该过程涉及迄今未知的硝酸盐与芳烃的 1,3-偶极环加成反应，生成一种不寻常的三环亚硝基乙缩醛，其中异恶唑啉环的 N-O 键在碱 (CsF) 或酸（TFA）。在某些情况下，瞬态环加合物被分离和表征。获得的 3-(2-羟基芳基)-取代的 1,2-恶嗪的合成潜力通过其立体选择性还原为 1,4-氨基醇和还原 1,2-恶嗪环收缩为四氢呋喃衍生物来证明。
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更新日期：2022-05-06
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