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2,4-二溴吡啶和 4,4'-二溴-2,2'-联吡啶的合成。钯催化下选择性溴取代的高效应用
Heterocycles ( IF 0.8 ) Pub Date : 2008-01-01 , DOI: 10.3987/com-07-11170 Mar誕-Magdalena Cid , Ram溶 Garc誕-Lago , Jos�-Lorenzo Alonso-G洋ez , Cristina Sicre
Heterocycles ( IF 0.8 ) Pub Date : 2008-01-01 , DOI: 10.3987/com-07-11170 Mar誕-Magdalena Cid , Ram溶 Garc誕-Lago , Jos�-Lorenzo Alonso-G洋ez , Cristina Sicre
−我们报道了一种通过串联亲核取代-N-氧化物还原过程一步一步从相应的硝基嗪N-氧化物制备2,4-二溴吡啶和4,4'-二溴-2,2'-联吡啶的有效方法。还描述了通过 Stille 反应从二卤代吡啶一步制备 4,4'-二卤代-2,2'-联吡啶。4,4'-二溴-2,2'-联吡啶在钯催化下发生选择性单取代或双取代过程。这种简短的合成过程是制备用于配位化学和材料科学的共轭吡啶和 2,2'-联吡啶结构单元的有效且可靠的方法。引言 为开发吖嗪类化合物,特别是吡啶类和 2,2'-联吡啶类的合成方法,人们付出了广泛的努力,由于它们在许多天然产物和药物中作为亚结构存在,也作为过渡金属的配体存在。在很大程度上,由于它们能够充当几乎所有种类的金属离子的螯合剂,以及由于它们在超分子化学和材料科学中的参与而产生的广泛应用,这在很大程度上推动了人们对这种化学的重新兴趣。然而,合成获得功能化衍生物仍然很困难,因此非常需要可靠的制备方案。在钯或镍过渡金属配合物的帮助下,通过在 C-2 处连接两个吡啶前体来制备二取代 2,2'-联吡啶,并且一些方案已被证明在制备对称和非对称取代衍生物方面非常成功。4, 5 然而,大多数报道的二取代吡啶结构单元是 2,6 或 2,5-衍生物,而 2,4-衍生物很少,因为 2,4-二卤代吡啶不易获得。对该领域日益增长的兴趣以及我们对合成复杂的含吡啶杂环的兴趣,卷。75、2008年第1期57
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更新日期:2008-01-01
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