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Oxidative DMSO Cyclization Cascade to Bicyclic Hydroxyketonitriles
The Journal of Organic Chemistry ( IF 3.3 ) Pub Date : 2022-04-19 , DOI: 10.1021/acs.joc.2c00364 John Kornfeind 1 , Pravin S Iyer 2 , Taylor M Keller 3 , Fraser F Fleming 1
The Journal of Organic Chemistry ( IF 3.3 ) Pub Date : 2022-04-19 , DOI: 10.1021/acs.joc.2c00364 John Kornfeind 1 , Pravin S Iyer 2 , Taylor M Keller 3 , Fraser F Fleming 1
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Thermolysis of ω-iodoalkyl-β-siloxyalkenenitriles in DMSO triggers an oxidative cyclization cascade that affords highly oxygenated hydrindanones, decalones, and undecanones. The cyclization cascade is highly unusual on three counts: the cyclization installs a contiguous array of tertiary–quaternary–tertiary centers, thermolysis equilibrates a quaternary center, and the enolsilyl ether crossed-aldol proceeds without a catalyst.
中文翻译：
氧化 DMSO 环化级联生成双环羟基酮腈
DMSO 中 ω-碘代烷基-β-甲硅烷氧基烯腈的热解引发氧化环化级联反应，产生高度氧化的氢茚酮、癸酮和十一酮。环化级联在三个方面非常不寻常：环化安装了一系列连续的叔-季-叔中心，热解平衡了一个季中心，烯醇甲硅烷基醚交叉醛醇在没有催化剂的情况下进行。
更新日期：2022-04-19
中文翻译：
氧化 DMSO 环化级联生成双环羟基酮腈
DMSO 中 ω-碘代烷基-β-甲硅烷氧基烯腈的热解引发氧化环化级联反应，产生高度氧化的氢茚酮、癸酮和十一酮。环化级联在三个方面非常不寻常：环化安装了一系列连续的叔-季-叔中心，热解平衡了一个季中心，烯醇甲硅烷基醚交叉醛醇在没有催化剂的情况下进行。
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