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Interconversion of nicotine enantiomers during heating and implications for smoke from combustible cigarettes, heated tobacco products, and electronic cigarettes
Chirality ( IF 2.8 ) Pub Date : 2022-01-27 , DOI: 10.1002/chir.23421 Serban C Moldoveanu 1
Chirality ( IF 2.8 ) Pub Date : 2022-01-27 , DOI: 10.1002/chir.23421 Serban C Moldoveanu 1
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Physiological properties of (R)-nicotine have differences compared with (S)-nicotine, and the subject of (S)- and (R)-nicotine ratio in smoking or vaping related items is of considerable interest. A Liquid Chromatography-Mass Spectrometry/Mass Spectrometry (LC-MS/MS) method for the analysis of (S)- and (R)-nicotine has been developed and applied to samples of nicotine from different sources, nicotine pyrolyzates, several types of tobacco, smoke from combustible cigarettes, smoke from heated tobacco products, e-liquids, and particulate matter obtained from e-cigarettes aerosol. The separation was achieved on a Chiracel OJ-3 column, 250 × 4.6 mm with 3-μm particles using a nonaqueous mobile phase. The detection was performed using atmospheric pressure chemical ionization (APCI) in positive mode. The only transition measured for the analysis of nicotine was 163.1 → 84.0. The method has been summarily validated. For the analysis, the samples of tobacco and smoke from combustible cigarettes were subject to a cleanup procedure using solid phase extraction (SPE). It was demonstrated that nicotine upon heating above 450°C for several minutes starts decomposing, and some formation of (R)-enantiomer from a sample of 99% (S)-nicotine is observed. An analogous process takes place when a 99% (R)-nicotine is heated and forms low levels of (S)-nicotine. This interconversion has the effect of slightly increasing the content of (R)-nicotine in smoke compared with the level in tobacco for combustible cigarettes and for heated tobacco products. The (S)/(R) ratio of nicotine enantiomers in e-liquids was identical with the ratio for the particulate phase of aerosols generated by e-cigarette vaping.
中文翻译：
尼古丁对映异构体在加热过程中的相互转化及其对可燃香烟、加热烟草制品和电子烟烟雾的影响
与 （S）-尼古丁相比，（R）-尼古丁的生理特性存在差异，吸烟或电子烟相关项目中的 （S）- 和 （R）-尼古丁比例的主题引起了相当大的兴趣。本研究开发了一种用于分析 （S）- 和 （R）-尼古丁的液相色谱-质谱/质谱 （LC-MS/MS） 方法，并将其应用于不同来源的尼古丁样品、尼古丁热解物、几种类型的烟草、可燃香烟产生的烟雾、加热烟草产品产生的烟雾、电子液体以及从电子烟气溶胶中获得的颗粒物。使用非水性流动相在 250 × 4.6 mm 的 Chiracel OJ-3 色谱柱上，使用 3 μm 颗粒进行分离。使用正离子模式下的大气压化学电离 （APCI） 进行检测。尼古丁分析测得的唯一通道是 163.1 → 84.0。该方法已经过简要验证。在分析中，使用固相萃取 （SPE） 对可燃香烟中的烟草和烟雾样品进行净化程序。结果表明，尼古丁在加热到 450°C 以上几分钟后开始分解，并且观察到 99% （S）-尼古丁样品中形成一些 （R）-对映异构体。当 99% （R） -尼古丁被加热并形成低水平的 （S）-尼古丁时，会发生类似的过程。与可燃香烟和加热烟草制品中的烟草含量相比，这种相互转化的作用是烟雾中 （R）-尼古丁的含量略有增加。 电子液体中尼古丁对映异构体的 （S）/（R） 比率与电子烟电子烟产生的气溶胶颗粒相的比率相同。
更新日期：2022-01-27
中文翻译：
尼古丁对映异构体在加热过程中的相互转化及其对可燃香烟、加热烟草制品和电子烟烟雾的影响
与 （S）-尼古丁相比，（R）-尼古丁的生理特性存在差异，吸烟或电子烟相关项目中的 （S）- 和 （R）-尼古丁比例的主题引起了相当大的兴趣。本研究开发了一种用于分析 （S）- 和 （R）-尼古丁的液相色谱-质谱/质谱 （LC-MS/MS） 方法，并将其应用于不同来源的尼古丁样品、尼古丁热解物、几种类型的烟草、可燃香烟产生的烟雾、加热烟草产品产生的烟雾、电子液体以及从电子烟气溶胶中获得的颗粒物。使用非水性流动相在 250 × 4.6 mm 的 Chiracel OJ-3 色谱柱上，使用 3 μm 颗粒进行分离。使用正离子模式下的大气压化学电离 （APCI） 进行检测。尼古丁分析测得的唯一通道是 163.1 → 84.0。该方法已经过简要验证。在分析中，使用固相萃取 （SPE） 对可燃香烟中的烟草和烟雾样品进行净化程序。结果表明，尼古丁在加热到 450°C 以上几分钟后开始分解，并且观察到 99% （S）-尼古丁样品中形成一些 （R）-对映异构体。当 99% （R） -尼古丁被加热并形成低水平的 （S）-尼古丁时，会发生类似的过程。与可燃香烟和加热烟草制品中的烟草含量相比，这种相互转化的作用是烟雾中 （R）-尼古丁的含量略有增加。 电子液体中尼古丁对映异构体的 （S）/（R） 比率与电子烟电子烟产生的气溶胶颗粒相的比率相同。
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