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Functional Characterization of Cytochrome P450 Hydroxylase YpmL in Yangpumicin A Biosynthesis and Its Application for Anthraquinone-Fused Enediyne Structural Diversification
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2022-01-27 , DOI: 10.1021/acs.orglett.2c00009 Dong Yang 1 , Fei Ye 2 , Christiana N. Teijaro 2 , Dobeen Hwang 3 , Thibault Annaval 2 , Ajeeth Adhikari 4 , Gengnan Li 2 , Xiaohui Yan 2 , Chun Gui 2 , Christoph Rader 3 , Ben Shen 5
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2022-01-27 , DOI: 10.1021/acs.orglett.2c00009 Dong Yang 1 , Fei Ye 2 , Christiana N. Teijaro 2 , Dobeen Hwang 3 , Thibault Annaval 2 , Ajeeth Adhikari 4 , Gengnan Li 2 , Xiaohui Yan 2 , Chun Gui 2 , Christoph Rader 3 , Ben Shen 5
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Comparative analyses of four anthraquinone-fused enediyne biosynthetic gene clusters (BGCs) identified YpmL as a cytochrome P450 enzyme unique to the yangpumicin (YPM) BGC. In vitro characterization of YpmL established it as a hydroxylase, catalyzing C-6 hydroxylation in YPM A biosynthesis. In vivo application of YpmL enabled engineered production of four new tiancimycin analogues (14–17). Evaluation of their cytotoxicity against selected human cancer cell lines shed new insights into the enediyne structure–activity relationship.
中文翻译：
细胞色素P450羟化酶YpmL在Yangpumicin A生物合成中的功能表征及其在蒽醌稠合烯二炔结构多样化中的应用
对四个蒽醌融合烯二炔生物合成基因簇 (BGC) 的比较分析表明，YpmL 是 yangpumicin (YPM) BGC 特有的细胞色素 P450 酶。 YpmL 的体外表征表明它是一种羟化酶，可催化 YPM A 生物合成中的 C-6 羟基化。 YpmL 的体内应用实现了四种新天西霉素类似物的工程化生产 ( 14 – 17 )。对选定人类癌细胞系的细胞毒性的评估为烯二炔的结构-活性关系提供了新的见解。
更新日期：2022-02-11
中文翻译：
细胞色素P450羟化酶YpmL在Yangpumicin A生物合成中的功能表征及其在蒽醌稠合烯二炔结构多样化中的应用
对四个蒽醌融合烯二炔生物合成基因簇 (BGC) 的比较分析表明，YpmL 是 yangpumicin (YPM) BGC 特有的细胞色素 P450 酶。 YpmL 的体外表征表明它是一种羟化酶，可催化 YPM A 生物合成中的 C-6 羟基化。 YpmL 的体内应用实现了四种新天西霉素类似物的工程化生产 ( 14 – 17 )。对选定人类癌细胞系的细胞毒性的评估为烯二炔的结构-活性关系提供了新的见解。
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