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通过侧链硅烷醇使环氧化物开环
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2022-01-18 , DOI: 10.1021/acs.orglett.1c04310 Someshwar Nagamalla 1 , Joel T Mague 2 , Shyam Sathyamoorthi 1
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我们提出了一种新的环氧化物开环反应，该反应由侧链硅烷醇进行，由 Ph 3 C + BF 4 –或 BINOL-磷酸催化。衍生自反式烯丙醇、顺式烯丙醇、反式高烯丙醇和顺式高烯丙醇的硅烷醇环氧化物都是相容的，并且可以从内环或外环开环得到产物。对于衍生自 4-烯基硅烷醇的硅烷醇环氧化物，观察到不寻常的重排形成四氢呋喃产物。该方法的实用性在受保护的d-阿拉伯糖醇的简短制备中得到了证明。
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