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Economical and Readily Accessible Preparation of o,o-Disubstituted Arylboronates through Palladium-Catalyzed Borylation of Haloarenes
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2021-12-08 , DOI: 10.1021/acs.orglett.1c03926 Ryoichi Kuwano 1 , Eunhyung Lee 1 , Sungyong Won 1
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2021-12-08 , DOI: 10.1021/acs.orglett.1c03926 Ryoichi Kuwano 1 , Eunhyung Lee 1 , Sungyong Won 1
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Miyaura borylation, that is, palladium-catalyzed cross-coupling between bromoarenes and diboron, offers a versatile method for preparing arylboronates; however, a costly and inaccessible catalyst has been required for synthesizing highly congested arylboronates with the method. Here the Pd(OAc)2–tri(4-methoxyphenyl)phosphine catalyst was found to work as an efficient catalyst for the sterically demanding borylation. A broad range of o,o-disubstituted bromoarenes were converted into the corresponding arylboronates in high yields by using the palladium catalyst with Cs2CO3 in EtOAc at 80 °C.
中文翻译：
通过钯催化的卤代芳烃硼酸化制备邻，邻二取代芳基硼酸酯的经济且易于获得
Miyaura 硼酸化，即钯催化的溴芳烃和二硼之间的交叉偶联，为制备芳基硼酸酯提供了一种通用的方法；然而，使用该方法合成高度拥挤的芳基硼酸酯需要昂贵且难以获得的催化剂。在这里，发现 Pd(OAc) 2 –三（4-甲氧基苯基）膦催化剂可作为空间要求高的硼化反应的有效催化剂。通过在 80°C 的 EtOAc 中使用钯催化剂和 Cs 2 CO 3，可以将范围广泛的o , o -二取代溴芳烃以高产率转化为相应的芳基硼酸酯。
更新日期：2021-12-17
中文翻译：
通过钯催化的卤代芳烃硼酸化制备邻，邻二取代芳基硼酸酯的经济且易于获得
Miyaura 硼酸化，即钯催化的溴芳烃和二硼之间的交叉偶联，为制备芳基硼酸酯提供了一种通用的方法；然而，使用该方法合成高度拥挤的芳基硼酸酯需要昂贵且难以获得的催化剂。在这里，发现 Pd(OAc) 2 –三（4-甲氧基苯基）膦催化剂可作为空间要求高的硼化反应的有效催化剂。通过在 80°C 的 EtOAc 中使用钯催化剂和 Cs 2 CO 3，可以将范围广泛的o , o -二取代溴芳烃以高产率转化为相应的芳基硼酸酯。
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