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The two faces of platinum hydrospirophosphorane complexes—Not only relevant catalysts but cytotoxic compounds as well
Applied Organometallic Chemistry ( IF 3.7 ) Pub Date : 2021-12-06 , DOI: 10.1002/aoc.6520 Anna Skarżyńska 1 , Marta Kowalczyk 1 , Mariusz Majchrzak 2 , Marta Piętka 2 , Adam W. Augustyniak 1 , Miłosz Siczek 1 , Kinga Włodarczyk 1 , Aleksandra Simiczyjew 3 , Dorota Nowak 3
Applied Organometallic Chemistry ( IF 3.7 ) Pub Date : 2021-12-06 , DOI: 10.1002/aoc.6520 Anna Skarżyńska 1 , Marta Kowalczyk 1 , Mariusz Majchrzak 2 , Marta Piętka 2 , Adam W. Augustyniak 1 , Miłosz Siczek 1 , Kinga Włodarczyk 1 , Aleksandra Simiczyjew 3 , Dorota Nowak 3
Affiliation
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Platinum complexes [PtCl2(L)] L = L1, L2 with symmetrical HP (OCH2CMe2NH)2 (L1) and unsymmetrical HP(OCMe2CMe2O)(OCH2CMe2NH) (L2) hydrospirophosphorane (HSP) ligands were demonstrated to play a dual role of catalysts and cytotoxic compounds as well. The structure of new complex [PtCl2(L2)] was confirmed by physicochemical and spectroscopic methods, as well as single X-ray diffraction studies for [PtCl2{P (OCMe2CMe2O)(OCH2CMe2NH2)}]. HSP ligand coordinated to the platinum center in bidentate κ2-P,NH2 chelating mode of fashion. Both complexes were found to exhibit catalytic activity for Heck cross-coupling reactions of iodobenzene with substituted styrenes, with good conversion and yield of stilbenes. Moreover, complexes have been applied as excellent catalysts for highly regioselective hydrosilylation of aromatic and aliphatic terminal olefins, and acetylenes terminal and internal as well. On the other hand, the preliminary biological studies revealed that in the presence of foretinib, drug candidate in clinical trials for the treatment of cancer, platinum complexes revealed increased synergistic effect and efficiently decreased the number of viable cells of triple negative breast cancer MDA-MB-231 cell line.
中文翻译：
铂氢螺正膦配合物的两面——不仅是相关的催化剂，还有细胞毒性化合物
铂络合物 [PtCl 2 (L)] L = L1 , L2与对称 HP (OCH 2 CMe 2 NH) 2 ( L1 ) 和不对称 HP(OCMe 2 CMe 2 O)(OCH 2 CMe 2 NH) ( L2 ) 氢螺正膦 ( HSP) 配体也被证明具有催化剂和细胞毒性化合物的双重作用。新配合物 [PtCl 2 ( L2 )] 的结构通过物理化学和光谱学方法以及 [PtCl 2 {P (OCMe 2 CMe 2 ) 的单 X 射线衍射研究得到证实O)(OCH 2 CMe 2 NH 2 )}]。HSP配体与双齿κ 2 -P,NH 2中的铂中心配位时尚螯合模式。发现这两种配合物对碘苯与取代苯乙烯的 Heck 交叉偶联反应具有催化活性，具有良好的二苯乙烯转化率和产率。此外，配合物已被用作芳香族和脂肪族末端烯烃以及末端和内部乙炔的高度区域选择性氢化硅烷化的优异催化剂。另一方面，初步生物学研究表明，在治疗癌症的临床试验候选药物福替尼的存在下，铂络合物显示出增加的协同作用并有效减少三阴性乳腺癌MDA-MB的活细胞数量。 -231 细胞系。
更新日期：2022-02-10
中文翻译：
铂氢螺正膦配合物的两面——不仅是相关的催化剂，还有细胞毒性化合物
铂络合物 [PtCl 2 (L)] L = L1 , L2与对称 HP (OCH 2 CMe 2 NH) 2 ( L1 ) 和不对称 HP(OCMe 2 CMe 2 O)(OCH 2 CMe 2 NH) ( L2 ) 氢螺正膦 ( HSP) 配体也被证明具有催化剂和细胞毒性化合物的双重作用。新配合物 [PtCl 2 ( L2 )] 的结构通过物理化学和光谱学方法以及 [PtCl 2 {P (OCMe 2 CMe 2 ) 的单 X 射线衍射研究得到证实O)(OCH 2 CMe 2 NH 2 )}]。HSP配体与双齿κ 2 -P,NH 2中的铂中心配位时尚螯合模式。发现这两种配合物对碘苯与取代苯乙烯的 Heck 交叉偶联反应具有催化活性，具有良好的二苯乙烯转化率和产率。此外，配合物已被用作芳香族和脂肪族末端烯烃以及末端和内部乙炔的高度区域选择性氢化硅烷化的优异催化剂。另一方面，初步生物学研究表明，在治疗癌症的临床试验候选药物福替尼的存在下，铂络合物显示出增加的协同作用并有效减少三阴性乳腺癌MDA-MB的活细胞数量。 -231 细胞系。
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