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c型硫肽抗生素中二氢咪唑并哌啶的生物合成 。 Biosynthesis of Central Imidazopiperidine Heterocycle in Series c Thiopeptide Antibiotic
有机化学 Pub Date : 2021-9-4 , DOI: 10.6023/cjoc202100075
Hongjie Zhu , Huiming Ge

硫肽类抗生素是一类高度修饰的核糖体肽类天然产物,具有良好的抗菌活性,特别是针对许多耐药病原体,因此一直被视为开发新型抗生素的候选分子[1-2].硫肽类抗生素结构中一般包含唑杂环、脱水氨基酸以及一个以氮杂六元环为核心的大环骨架.其中,根据核心氮杂六元环氧化程度和取代基的不同,可以将硫肽类抗生素分为a,b,c,d和e五种类型(图1A).在合成机制上,氮杂六元环通过[4+2]环加成反应生成,随后通过进一步脱水、还原形成b型硫肽中的脱氢哌啶环,若再次还原则形成a型硫肽中的哌啶环;而环加成后发生脱水和前导肽切除,则形成d型硫肽的吡啶环,进一步羟基化可形成e型硫肽的羟基吡啶环.
更新日期:2021-11-29
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