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One-Pot Synthesis of Amide, Dipeptide, Ester and Hydroxamate Using Oxyma and Thionyl Chloride (SOCl2)
ChemistrySelect ( IF 1.9 ) Pub Date : 2021-11-23 , DOI: 10.1002/slct.202103006 Tapasi Kalita 1 , Bhubaneswar Mandal 1
ChemistrySelect ( IF 1.9 ) Pub Date : 2021-11-23 , DOI: 10.1002/slct.202103006 Tapasi Kalita 1 , Bhubaneswar Mandal 1
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A convenient methodology for synthesizing amide, hydroxamate, and ester using Oxyma and thionyl chloride is described here. A total of 32 examples, 19 amides, six hydroxamates, and seven esters, are reported with a 67 to 86 % yield. Recyclability and racemization suppression are the crucial features of this protocol. A detailed NMR-based mechanistic study indicates the possibility of forming two novel intermediates, Oxyma sulfinyl chloride and sulfinyl diOxyma, during the process.
中文翻译:
使用 Oxyma 和亚硫酰氯 (SOCl2) 一锅法合成酰胺、二肽、酯和异羟肟酸酯
此处描述了一种使用 Oxyma 和亚硫酰氯合成酰胺、异羟肟酸酯和酯的便捷方法。总共报告了 32 个实例、19 个酰胺、6 个异羟肟酸酯和 7 个酯,产率为 67% 至 86%。可回收性和消旋抑制是该协议的关键特征。详细的基于 NMR 的机理研究表明,在此过程中可能形成两种新型中间体 Oxyma 亚磺酰氯和亚磺酰 diOxyma。
更新日期:2021-11-23
中文翻译:
使用 Oxyma 和亚硫酰氯 (SOCl2) 一锅法合成酰胺、二肽、酯和异羟肟酸酯
此处描述了一种使用 Oxyma 和亚硫酰氯合成酰胺、异羟肟酸酯和酯的便捷方法。总共报告了 32 个实例、19 个酰胺、6 个异羟肟酸酯和 7 个酯,产率为 67% 至 86%。可回收性和消旋抑制是该协议的关键特征。详细的基于 NMR 的机理研究表明,在此过程中可能形成两种新型中间体 Oxyma 亚磺酰氯和亚磺酰 diOxyma。