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Chemistry of meso-Aryl-Substituted Expanded Porphyrins: Aromaticity and Molecular Twist
Chemical Reviews ( IF 51.4 ) Pub Date : 2016-08-18 00:00:00 , DOI: 10.1021/acs.chemrev.6b00371 Takayuki Tanaka 1 , Atsuhiro Osuka 1
Chemical Reviews ( IF 51.4 ) Pub Date : 2016-08-18 00:00:00 , DOI: 10.1021/acs.chemrev.6b00371 Takayuki Tanaka 1 , Atsuhiro Osuka 1
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Since the discovery of its facile synthesis in 2001, meso-aryl-substituted expanded porphyrins have been developed as a new class of azaannulenes in light of their facile redox interconversions, conformational flexibilities involving flipping of the constitutional pyrroles, rich metal coordination behaviors, unprecedented chemical reactivities, effective platforms to realize versatile electronic states including Möbius aromatic and antiaromatic species, and abilities to stabilize organic radicals. In this Review, the syntheses, structures, and optical, electronic, and magnetic properties of meso-aryl-substituted expanded porphyrins and their metal complexes have been updated with a particular focus on the relationship between “aromaticity and molecular twist (molecular topology)”. While the importance of the interplay of these two characteristics has been long recognized from the theoretical viewpoint, meso-aryl-substituted expanded porphyrins offered solid experimental evidence to provide Möbius aromatic and antiaromatic molecules with distinct diatropic and paratropic ring currents, respectively. This attribute is not shared with β-alkylated expanded porphyrin counterparts, underlining the importance and uniqueness of meso-aryl-substituted expanded porphyrins.
中文翻译：
内消旋芳基取代卟啉的化学：芳香性和分子扭曲
自简便合成于2001年发现，中观芳基取代的扩展卟啉已经发展成为在他们容易氧化还原互变轻了一类新azaannulenes，涉及宪法吡咯翻转构象的灵活性，丰富的金属配位行为，前所未有的化学活性，有效的平台以实现包括莫比乌斯（Möbius）芳香族和抗芳香族物质在内的多种电子状态，以及稳定有机自由基的能力。在本综述中，介观的合成，结构以及光学，电子和磁性性质芳基取代的膨胀卟啉及其金属配合物已得到更新，特别关注“芳香性与分子扭曲（分子拓扑）”之间的关系。尽管从理论角度早已认识到这两个特征相互作用的重要性，但内-芳基取代的膨胀卟啉提供了坚实的实验证据，分别为莫比乌斯的芳族和抗芳族分子分别提供了不同的变径环和副向环电流。该特性与β-烷基化的膨胀卟啉对应物不共有，强调了内-芳基取代的膨胀卟啉的重要性和独特性。
更新日期：2016-08-18
中文翻译：
内消旋芳基取代卟啉的化学：芳香性和分子扭曲
自简便合成于2001年发现，中观芳基取代的扩展卟啉已经发展成为在他们容易氧化还原互变轻了一类新azaannulenes，涉及宪法吡咯翻转构象的灵活性，丰富的金属配位行为，前所未有的化学活性，有效的平台以实现包括莫比乌斯（Möbius）芳香族和抗芳香族物质在内的多种电子状态，以及稳定有机自由基的能力。在本综述中，介观的合成，结构以及光学，电子和磁性性质芳基取代的膨胀卟啉及其金属配合物已得到更新，特别关注“芳香性与分子扭曲（分子拓扑）”之间的关系。尽管从理论角度早已认识到这两个特征相互作用的重要性，但内-芳基取代的膨胀卟啉提供了坚实的实验证据，分别为莫比乌斯的芳族和抗芳族分子分别提供了不同的变径环和副向环电流。该特性与β-烷基化的膨胀卟啉对应物不共有，强调了内-芳基取代的膨胀卟啉的重要性和独特性。
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