当前位置：
X-MOL 学术
›
Org. Process Res. Dev.
›
论文详情
Our official English website, www.x-mol.net, welcomes your
feedback! (Note: you will need to create a separate account there.)
Continuous Flow Electrochemical Oxidative Cyclization and Successive Functionalization of 2-Pyrrolidinones
Organic Process Research & Development ( IF 3.1 ) Pub Date : 2021-11-09 , DOI: 10.1021/acs.oprd.1c00188 Mathilde Quertenmont 1 , Frédéric C. Toussaint 2 , Thierry Defrance 2 , Kevin Lam 3 , István E. Markó 1 , Olivier Riant 1
Organic Process Research & Development ( IF 3.1 ) Pub Date : 2021-11-09 , DOI: 10.1021/acs.oprd.1c00188 Mathilde Quertenmont 1 , Frédéric C. Toussaint 2 , Thierry Defrance 2 , Kevin Lam 3 , István E. Markó 1 , Olivier Riant 1
Affiliation
|
2-Pyrrolidinones are important scaffolds found in numerous pharmacologically active compounds, such as brivaracetam and levetiracetam (antiepileptic drugs) or piracetam and pramiracetam (age-related memory impairment drugs). Among the numerous targets, nootropic agents represent an attractive class of compounds since they selectively improve cognitive functions. In this study, we report the successful translation of an electrochemical batch oxidative cyclization/functionalization of 2-pyrrolidinones, using the Kolbe reaction, from a batch type cell to a continuous flow electrochemical reactor. Combining organic electrosynthesis with continuous flow chemistry offers numerous advantages over batch electrolysis such as a faster reaction time and better mixing of the heterogeneous reaction. Moreover, due to the use of continuous flow electrochemical cells, which have a precise geometry, a small interelectrode gap, and large electrode surface area to reactor volume ratio, the productivity of organic electrosynthesis can be easily improved. Additionally, the translation of a batch electrochemical transformation to a continuous flow reactor is a critical step in the development of an electrochemical process given that flow chemistry is the most straightforward approach for the scale-up of this type of reactions. In this study, the application of continuous flow electrochemistry in our process allowed for an excellent productivity of 0.40 g/(h·mL) and an up to 81% yield of 2-pyrrolidinone within a loop-reactor setup (equipped with a 5 mL container).
中文翻译：
2-吡咯烷酮的连续流电化学氧化环化和连续功能化
2-吡咯烷酮是在许多药理活性化合物中发现的重要支架，例如布立西坦和左乙拉西坦（抗癫痫药）或吡拉西坦和普拉西坦（与年龄相关的记忆障碍药物）。在众多目标中，促智剂代表了一类有吸引力的化合物，因为它们选择性地改善认知功能。在这项研究中，我们报告了使用 Kolbe 反应将 2-吡咯烷酮的电化学间歇氧化环化/功能化从间歇式电池成功转化为连续流动电化学反应器。有机电合成与连续流动化学相结合提供了许多优于间歇电解的优点，例如更快的反应时间和更好的多相反应混合。而且，由于使用具有精确几何形状、小电极间间隙和大电极表面积与反应器体积比的连续流动电化学电池，可以很容易地提高有机电合成的生产率。此外，鉴于流动化学是扩大此类反应的最直接方法，因此将间歇式电化学转化转化为连续流动反应器是电化学过程发展的关键步骤。在这项研究中，连续流动电化学在我们的工艺中的应用允许在回路反应器设置（配备 5 mL容器）。电极表面积与反应器容积比大，有机电合成的生产率容易提高。此外，鉴于流动化学是扩大此类反应的最直接方法，因此将间歇式电化学转化转化为连续流动反应器是电化学过程发展的关键步骤。在这项研究中，连续流动电化学在我们的工艺中的应用允许在回路反应器设置（配备 5 mL容器）。电极表面积与反应器容积比大，有机电合成的生产率容易提高。此外，鉴于流动化学是扩大此类反应的最直接方法，因此将间歇式电化学转化转化为连续流动反应器是电化学过程发展的关键步骤。在这项研究中，连续流动电化学在我们的工艺中的应用允许在回路反应器设置（配备 5 mL容器）。鉴于流动化学是扩大此类反应的最直接方法，因此将间歇式电化学转化转化为连续流动反应器是电化学过程发展的关键步骤。在这项研究中，连续流动电化学在我们的工艺中的应用允许在回路反应器设置（配备 5 mL容器）。鉴于流动化学是扩大此类反应的最直接方法，因此将间歇式电化学转化转化为连续流动反应器是电化学过程发展的关键步骤。在这项研究中，连续流动电化学在我们的工艺中的应用允许在回路反应器设置（配备 5 mL容器）。
更新日期：2021-12-17
中文翻译：
2-吡咯烷酮的连续流电化学氧化环化和连续功能化
2-吡咯烷酮是在许多药理活性化合物中发现的重要支架，例如布立西坦和左乙拉西坦（抗癫痫药）或吡拉西坦和普拉西坦（与年龄相关的记忆障碍药物）。在众多目标中，促智剂代表了一类有吸引力的化合物，因为它们选择性地改善认知功能。在这项研究中，我们报告了使用 Kolbe 反应将 2-吡咯烷酮的电化学间歇氧化环化/功能化从间歇式电池成功转化为连续流动电化学反应器。有机电合成与连续流动化学相结合提供了许多优于间歇电解的优点，例如更快的反应时间和更好的多相反应混合。而且，由于使用具有精确几何形状、小电极间间隙和大电极表面积与反应器体积比的连续流动电化学电池，可以很容易地提高有机电合成的生产率。此外，鉴于流动化学是扩大此类反应的最直接方法，因此将间歇式电化学转化转化为连续流动反应器是电化学过程发展的关键步骤。在这项研究中，连续流动电化学在我们的工艺中的应用允许在回路反应器设置（配备 5 mL容器）。电极表面积与反应器容积比大，有机电合成的生产率容易提高。此外，鉴于流动化学是扩大此类反应的最直接方法，因此将间歇式电化学转化转化为连续流动反应器是电化学过程发展的关键步骤。在这项研究中，连续流动电化学在我们的工艺中的应用允许在回路反应器设置（配备 5 mL容器）。电极表面积与反应器容积比大，有机电合成的生产率容易提高。此外，鉴于流动化学是扩大此类反应的最直接方法，因此将间歇式电化学转化转化为连续流动反应器是电化学过程发展的关键步骤。在这项研究中，连续流动电化学在我们的工艺中的应用允许在回路反应器设置（配备 5 mL容器）。鉴于流动化学是扩大此类反应的最直接方法，因此将间歇式电化学转化转化为连续流动反应器是电化学过程发展的关键步骤。在这项研究中，连续流动电化学在我们的工艺中的应用允许在回路反应器设置（配备 5 mL容器）。鉴于流动化学是扩大此类反应的最直接方法，因此将间歇式电化学转化转化为连续流动反应器是电化学过程发展的关键步骤。在这项研究中，连续流动电化学在我们的工艺中的应用允许在回路反应器设置（配备 5 mL容器）。
京公网安备 11010802027423号