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Chiral Pool Guided Syntheses of Polycyclic Natural Products
Chinese Journal of Chemistry ( IF 5.5 ) Pub Date : 2021-10-28 , DOI: 10.1002/cjoc.202100565 Shaomin Fu 1 , Bo Liu 1
Chinese Journal of Chemistry ( IF 5.5 ) Pub Date : 2021-10-28 , DOI: 10.1002/cjoc.202100565 Shaomin Fu 1 , Bo Liu 1
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Chiral pools have been commonly utilized as inexpensive and versatile building blocks in organic synthesis. In this account, we provide an overview of our recent synthetic efforts toward polycyclic natural products using chiral natural small molecules (chiral pool) as starting materials. Key achievements during our syntheses include intermolecular Diels-Alder/intramolecular hetero-Diels-Alder cascade to enable modification of previously proposed biosynthetic pathway of bolivianine, Diels-Alder-type dimerization through a conjugated furanyl diene intermediate to achieve three types of lindenane [4+2] dimers, Iron-catalyzed reductive aldol reaction to construct core of rumphellclovane E and [3,3]-rearrangement along with vinylogous Pummerer rearrangement to make epoxyquinol substructure of JBIR-23/-24. In the final, the outlook is also presented.
中文翻译：
多环天然产物的手性池引导合成
手性池已普遍用作有机合成中廉价且通用的构建单元。在这篇文章中，我们概述了我们最近使用手性天然小分子（手性池）作为起始材料合成多环天然产物的努力。我们合成过程中的主要成就包括分子间 Diels-Alder/分子内异质 Diels-Alder 级联，从而能够修改先前提出的玻利维亚氨酸生物合成途径，Diels-Alder 型二聚化通过共轭呋喃二烯中间体获得三种类型的茚[4+ 2] 二聚体，铁催化还原醛醇反应构建 rumphellclovane E 的核心和 [3,3]-重排以及乙烯基 Pummerer 重排，以制造 JBIR-23/-24 的环氧醌亚结构。最后，还提出了展望。
更新日期：2021-12-24
中文翻译：
多环天然产物的手性池引导合成
手性池已普遍用作有机合成中廉价且通用的构建单元。在这篇文章中，我们概述了我们最近使用手性天然小分子（手性池）作为起始材料合成多环天然产物的努力。我们合成过程中的主要成就包括分子间 Diels-Alder/分子内异质 Diels-Alder 级联，从而能够修改先前提出的玻利维亚氨酸生物合成途径，Diels-Alder 型二聚化通过共轭呋喃二烯中间体获得三种类型的茚[4+ 2] 二聚体，铁催化还原醛醇反应构建 rumphellclovane E 的核心和 [3,3]-重排以及乙烯基 Pummerer 重排，以制造 JBIR-23/-24 的环氧醌亚结构。最后，还提出了展望。
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