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Millmerranones A–F: A Meroterpene Cyclic Carbonate and Related Metabolites from the Australian Fungus Aspergillus sp. CMB-MRF324
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2021-10-12 , DOI: 10.1021/acs.orglett.1c03150 Taizong Wu 1 , Angela A Salim 1 , Robert J Capon 1
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2021-10-12 , DOI: 10.1021/acs.orglett.1c03150 Taizong Wu 1 , Angela A Salim 1 , Robert J Capon 1
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A brown rice cultivation of Aspergillus sp. CMB-MRF324 yielded six new meroterpenes, millmerranones A–F (1–6), and four known analogues, terreulactones A–D (7–10). Millmerranone A (1) possesses a unique carbon skeleton bearing a rare cyclic carbonate and undergoes an unprecedented base mediated rearrangement to seco-millmerranone A (1a). We also report on an unexpected base rearrangement of 7 to 7a/b; a plausible biosynthetic relationship linking 1, 7, and 9; and acetylcholinesterase inhibitory properties (IC50 37 nM to >30 μM).
中文翻译:
Millmerranones A–F:来自澳大利亚曲霉属真菌的一种美萜环状碳酸酯和相关代谢物。 CMB-MRF324
曲霉菌的糙米栽培。 CMB-MRF324 产生了六种新的间萜,millmerranones A–F ( 1 – 6 ) 和四种已知的类似物,terreulactones A–D ( 7 – 10 )。 Millmerranone A ( 1 ) 拥有独特的碳骨架,含有稀有的环状碳酸酯,并经历前所未有的碱介导重排,形成seco -millmerranone A ( 1a )。我们还报告了7到7a/b的意外碱基重排;连接1 、 7和9的合理生物合成关系;和乙酰胆碱酯酶抑制特性(IC 50 37 nM 至 >30 μM)。
更新日期:2021-11-05
中文翻译:
Millmerranones A–F:来自澳大利亚曲霉属真菌的一种美萜环状碳酸酯和相关代谢物。 CMB-MRF324
曲霉菌的糙米栽培。 CMB-MRF324 产生了六种新的间萜,millmerranones A–F ( 1 – 6 ) 和四种已知的类似物,terreulactones A–D ( 7 – 10 )。 Millmerranone A ( 1 ) 拥有独特的碳骨架,含有稀有的环状碳酸酯,并经历前所未有的碱介导重排,形成seco -millmerranone A ( 1a )。我们还报告了7到7a/b的意外碱基重排;连接1 、 7和9的合理生物合成关系;和乙酰胆碱酯酶抑制特性(IC 50 37 nM 至 >30 μM)。