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Chiral Distorted Hexa-peri-hexabenzocoronenes Bearing a Nonagon-Embedded Carbohelicene
Angewandte Chemie International Edition ( IF 16.1 ) Pub Date : 2021-07-30 , DOI: 10.1002/anie.202109310 Miguel A. Medel 1 , Carlos M. Cruz 2 , Delia Miguel 3 , Victor Blanco 4 , Sara P. Morcillo 5 , Araceli G. Campaña 6
Angewandte Chemie International Edition ( IF 16.1 ) Pub Date : 2021-07-30 , DOI: 10.1002/anie.202109310 Miguel A. Medel 1 , Carlos M. Cruz 2 , Delia Miguel 3 , Victor Blanco 4 , Sara P. Morcillo 5 , Araceli G. Campaña 6
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A new family of chiral saddle-helix hybrid nanographenes is reported. The first hexa-peri-hexabenzocoronene (HBC) analogues bearing a nine-membered carbocycle are presented. Furthermore, for the first time, π-extended carbo[n]helicenes containing a nine-membered ring as part of the helical moiety have been synthesized. The combination of a [5]helicene moiety and a nonagon ring in a single chiral motif induces a tremendous distortion from planarity into the nanographenic structures compared to other saddle-helix hybrids such as heptagon- and octagon-containing π-extended carbo[5]helicenes. In fact, the interplanar angle of the two terminal rings reaches the largest angle (134.8°) of a carbohelicene reported to date, thus being by far the most twisted helicene yet prepared. Photophysical properties evaluation showed improved absorption dissymmetry factors (|gabs|=4.2×10−3) in the new family of nonagon-containing π-extended carbo[5]helicenes.
中文翻译：
带有嵌入九边形碳烯的手性扭曲六邻六苯并芘烯
报告了一个新的手性鞍-螺旋混合纳米石墨烯家族。第一六围-hexabenzocoronene（HBC）类似物轴承9元碳环被呈现。此外，第一次，π-extended carbo[ n] 已经合成了含有九元环作为螺旋部分的一部分的螺旋烯。[5]螺旋烯部分和九边形环在单个手性基序中的组合导致纳米石墨烯结构的平面性发生巨大扭曲，与其他马鞍-螺旋杂化物（如含七边形和八边形的π-扩展碳[5]）相比螺旋素。事实上，两个末端环的面间角达到了迄今为止报道的碳螺旋烯的最大角度（134.8°），因此是迄今为止制备的扭曲最大的螺旋烯。光物理性能评估表明，在新的含九边形 π 扩展碳 [5] 螺旋烯家族中，吸收不对称因子得到改善 (| g abs |=4.2×10 -3 )。
更新日期：2021-09-20
中文翻译：
带有嵌入九边形碳烯的手性扭曲六邻六苯并芘烯
报告了一个新的手性鞍-螺旋混合纳米石墨烯家族。第一六围-hexabenzocoronene（HBC）类似物轴承9元碳环被呈现。此外，第一次，π-extended carbo[ n] 已经合成了含有九元环作为螺旋部分的一部分的螺旋烯。[5]螺旋烯部分和九边形环在单个手性基序中的组合导致纳米石墨烯结构的平面性发生巨大扭曲，与其他马鞍-螺旋杂化物（如含七边形和八边形的π-扩展碳[5]）相比螺旋素。事实上，两个末端环的面间角达到了迄今为止报道的碳螺旋烯的最大角度（134.8°），因此是迄今为止制备的扭曲最大的螺旋烯。光物理性能评估表明，在新的含九边形 π 扩展碳 [5] 螺旋烯家族中，吸收不对称因子得到改善 (| g abs |=4.2×10 -3 )。
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