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甲氟喹衍生的手性邻二胺
The Journal of Organic Chemistry ( IF 3.3 ) Pub Date : 2021-07-27 , DOI: 10.1021/acs.joc.1c01316 Dawid J Kucharski 1 , Rafał Kowalczyk 2 , Przemysław J Boratyński 1
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以对映体纯形式制备的基于甲氟喹支架的新型 1,2-二胺类似于 9-氨基-金鸡纳生物碱。最有效的是，通过将11-醇转化为叠氮化物并氢化获得赤式构型的11-氨基甲氟喹。需要对仲胺单元进行烷基化以得到非对映体苏式-11-氨基甲氟喹并引入多样性。大多数羟基到叠氮基的取代反应在构型的净保留下进行，并且涉及实际的氮丙啶或可能的氮丙啶鎓离子中间体。通过拆分初始甲氟喹或最终产物之一获得对映体纯产物。对所获得的邻位二胺在对映选择性转化中的功效的评估证明，赤式-11-氨基甲氟喹是硝基甲烷与环己酮的不对称迈克尔加成反应中的有效催化剂（高达96.5:3.5 er），其选择性超过了表氨基奎宁。
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