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Metal-Free, Acid-Catalyzed 1,6-Conjugate Addition of NH-Sulfoximines to para-Quinone Methides: Accessing to Diarylmethine Imino Sulfanone
The Journal of Organic Chemistry ( IF 3.3 ) Pub Date : 2021-07-15 , DOI: 10.1021/acs.joc.1c00869 Satish G More 1, 2 , Bapurao D Rupanawar 1, 2 , Gurunath Suryavanshi 1, 2
The Journal of Organic Chemistry ( IF 3.3 ) Pub Date : 2021-07-15 , DOI: 10.1021/acs.joc.1c00869 Satish G More 1, 2 , Bapurao D Rupanawar 1, 2 , Gurunath Suryavanshi 1, 2
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We have reported an efficient and metal-free method for the construction of α-diarylmethine imino sulfanone using acid-catalyzed 1,6-conjugate addition of sulfoximines on para-quinine methides (p-QMs). This method showed broad functional group tolerance and a wide range of substrate scope with good to excellent yield. The excellent protocol exhibits mild reaction conditions with high atom economy. The practicability of the present method was supported by a Gram-scale reaction.
中文翻译:
NH-Sulfoximines 与对醌甲基化物的无金属酸催化 1,6-共轭加成:获得二芳基次甲基亚氨基磺酮
我们报道了一种使用酸催化的亚砜亚胺在对奎宁甲基化物 ( p- QMs)上的 1,6-共轭加成来构建 α-二芳基次甲基亚氨基砜的有效且无金属的方法。该方法显示出广泛的官能团耐受性和广泛的底物范围,具有良好的收率。优秀的协议表现出温和的反应条件和高原子经济性。本方法的实用性得到了克级反应的支持。
更新日期:2021-08-07
中文翻译:
NH-Sulfoximines 与对醌甲基化物的无金属酸催化 1,6-共轭加成:获得二芳基次甲基亚氨基磺酮
我们报道了一种使用酸催化的亚砜亚胺在对奎宁甲基化物 ( p- QMs)上的 1,6-共轭加成来构建 α-二芳基次甲基亚氨基砜的有效且无金属的方法。该方法显示出广泛的官能团耐受性和广泛的底物范围,具有良好的收率。优秀的协议表现出温和的反应条件和高原子经济性。本方法的实用性得到了克级反应的支持。