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Copper(II) Acetate-Induced Oxidation of Hydrazones to Diazo Compounds under Flow Conditions Followed by Dirhodium-Catalyzed Enantioselective Cyclopropanation Reactions
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2021-07-06 , DOI: 10.1021/acs.orglett.1c01580 Bo Wei 1 , Taylor A Hatridge 2 , Christopher W Jones 2 , Huw M L Davies 1
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2021-07-06 , DOI: 10.1021/acs.orglett.1c01580 Bo Wei 1 , Taylor A Hatridge 2 , Christopher W Jones 2 , Huw M L Davies 1
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A tandem system comprising in-line diazo compound synthesis and downstream consumption in a rhodium-catalyzed cyclopropanation reaction has been developed. Passing hydrazone through a silica column absorbed with Cu(OAc)2-H2O/N,N-dimethylaminopyridine oxidized the hydrazone to generate an aryldiazoacetate in flow. The crude aryldiazoacetate elutes from this column directly into a downstream cyclopropanation reaction, catalyzed by the chiral dirhodium tetracarboxylates, Rh2(R-p-Ph-TPCP)4 and Rh2(R-PTAD)4. This convenient flow to batch method was applied to the synthesis of a range of 1,2-diarylcyclopropane-1-carboxylates in high yields and with high levels of enantioselectivity.
中文翻译：
在流动条件下，乙酸铜 (II) 诱导腙氧化为重氮化合物，然后是铑催化的对映选择性环丙烷化反应
已经开发了一种串联系统，该系统包括在线重氮化合物合成和铑催化环丙烷化反应的下游消耗。使腙通过吸附有Cu(OAc) 2 -H 2 O/ N的二氧化硅柱，N-二甲氨基吡啶氧化腙以生成流动的重氮乙酸芳基酯。粗重氮基乙酸酯从该柱中直接洗脱到下游环丙烷化反应中，由手性四羧酸二铑、Rh 2 ( R - p -Ph-TPCP) 4和 Rh 2 ( R -PTAD) 4催化. 这种方便的分批流方法适用于以高产率和高对映选择性合成一系列 1,2-二芳基环丙烷-1-羧酸酯。
更新日期：2021-07-16
中文翻译：
在流动条件下，乙酸铜 (II) 诱导腙氧化为重氮化合物，然后是铑催化的对映选择性环丙烷化反应
已经开发了一种串联系统，该系统包括在线重氮化合物合成和铑催化环丙烷化反应的下游消耗。使腙通过吸附有Cu(OAc) 2 -H 2 O/ N的二氧化硅柱，N-二甲氨基吡啶氧化腙以生成流动的重氮乙酸芳基酯。粗重氮基乙酸酯从该柱中直接洗脱到下游环丙烷化反应中，由手性四羧酸二铑、Rh 2 ( R - p -Ph-TPCP) 4和 Rh 2 ( R -PTAD) 4催化. 这种方便的分批流方法适用于以高产率和高对映选择性合成一系列 1,2-二芳基环丙烷-1-羧酸酯。
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