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2,4,6-三叔丁基亚硝基苯与格氏试剂的反应
Bulletin of the Chemical Society of Japan ( IF 3.3 ) Pub Date : 1975-02-01 , DOI: 10.1246/bcsj.48.621
Yoshio Inagaki 1 , Renji Okazaki 1 , Naoki Inamoto 1
Affiliation  

2,4,6-三叔丁基亚硝基苯 (1) 与烷基镁卤化物反应得到 6-烷基-1-羟基-亚氨基-2,4,6-三叔丁基-2,4-环己二烯 (2) 、4-烷基-1-羟基亚氨基-2,4,6-三-叔丁基-2,5-环己二烯 (3) 和 N-烷基-2,4,6-三-叔丁基苯胺 (4) 取决于关于所使用的格氏试剂。反应产物的分布表明,肟是通过阴离子物质分别对邻位和对位碳原子攻击亚硝基而形成的,而 N-烷基苯胺则通过涉及电子的自由基机制形成。从格氏试剂转移到 1。在叔丁基氯化镁的情况下,通过将叔丁基自由基捕获为 1-t-butoxyimino-2,4,4,6-tetra-t-butyl-证实了自由基机制2,5-环己二烯 (8)。



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更新日期:1975-02-01
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