Abstract This study comprises the structural and spectroscopic evaluation of a quinoline derivative, 2-chloro-3-methylquinoline (2Cl3MQ), via UV–Vis, 1H and 13C NMR, FT-IR and FT-Raman techniques experimentally, theoretically with DFT and TD-DFT quantum chemical calculations at B3LYP/6–311++G (d, p) level of theory, and investigation of the in silico pharmaceutical potent of 2Cl3MQ in comparison to 2ClnMQ (n = 3,4,7,8,9,10) substituted quinolines. The experimental measurements were recorded as follows; UV–vis spectra were obtained in the range of 200–400 nm in the water and ethanol solvents. 1H and 13C NMR spectra were recorded in CDCl3. Vibrational spectra were obtained in the region of 4000–400 cm−1 and 3500–10 cm−1 for FT-IR and FT-Raman spectra, respectively. Structural and spectroscopic features obtained through theoretical evaluations include: electrostatic features, atomic charges and molecular electrostatic potential surface, the frontier molecular orbital characteristics, the density of states and their overlapping nature, the electronic transition properties, thermodynamical and nonlinear optical characteristics, and predicted UV–Vis, 1H and 13C NMR, FT-IR and FT-Raman spectra. Ligand-enzyme interactions of 2ClnMQ (n = 3,4,7,8,9,10) substituted quinolines with Malate Synthase from Mycobacterium Tuberculosis (MtbMS) were investigated via molecular docking. The role of position of methyl substitution on the inhibitor character of the ligands was discussed on the basis of noncovalent interaction profiles.

中文翻译：

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2-氯-3-甲基喹啉的结构和光谱研究采用DFT法和紫外-可见、核磁共振和振动光谱技术结合分子对接分析

摘要 本研究包括通过 UV-Vis、1H 和 13C NMR、FT-IR 和 FT-Raman 技术实验性地、理论上使用 DFT 和 TD -B3LYP/6–311++G (d, p) 理论水平的 DFT 量子化学计算，以及 2Cl3MQ 与 2ClnMQ (n = 3,4,7,8,9, 10) 取代的喹啉。实验测量记录如下；在水和乙醇溶剂中获得了 200-400 nm 范围内的 UV-vis 光谱。1H 和 13C NMR 谱在CDCl3 中记录。分别在 4000-400 cm-1 和 3500-10 cm-1 范围内获得了 FT-IR 和 FT-Raman 光谱的振动光谱。通过理论评估获得的结构和光谱特征包括：静电特征、原子电荷和分子静电势面、前沿分子轨道特征、状态密度及其重叠性质、电子跃迁特性、热力学和非线性光学特性以及预测的紫外线– 可见光、1H 和 13C NMR、FT-IR 和 FT-拉曼光谱。通过分子对接研究了用来自结核分枝杆菌 (MtbMS) 的苹果酸合酶取代喹啉的 2ClnMQ (n = 3,4,7,8,9,10) 的配体-酶相互作用。在非共价相互作用谱的基础上讨论了甲基取代位置对配体抑制剂特性的作用。前沿分子轨道特性、状态密度及其重叠性质、电子跃迁特性、热力学和非线性光学特性，以及预测的 UV-Vis、1H 和 13C NMR、FT-IR 和 FT-Raman 光谱。通过分子对接研究了用来自结核分枝杆菌 (MtbMS) 的苹果酸合酶取代喹啉的 2ClnMQ (n = 3,4,7,8,9,10) 的配体-酶相互作用。在非共价相互作用谱的基础上讨论了甲基取代位置对配体抑制剂特性的作用。前沿分子轨道特性、状态密度及其重叠性质、电子跃迁特性、热力学和非线性光学特性，以及预测的 UV-Vis、1H 和 13C NMR、FT-IR 和 FT-Raman 光谱。通过分子对接研究了用来自结核分枝杆菌 (MtbMS) 的苹果酸合酶取代喹啉的 2ClnMQ (n = 3,4,7,8,9,10) 的配体-酶相互作用。在非共价相互作用谱的基础上讨论了甲基取代位置对配体抑制剂特性的作用。通过分子对接研究了用来自结核分枝杆菌 (MtbMS) 的苹果酸合酶取代喹啉的 2ClnMQ (n = 3,4,7,8,9,10) 的配体-酶相互作用。在非共价相互作用谱的基础上讨论了甲基取代位置对配体抑制剂特性的作用。通过分子对接研究了用来自结核分枝杆菌 (MtbMS) 的苹果酸合酶取代喹啉的 2ClnMQ (n = 3,4,7,8,9,10) 的配体-酶相互作用。在非共价相互作用谱的基础上讨论了甲基取代位置对配体抑制剂特性的作用。