Abstract Synthesis, molecular, spectroscopic (1H NMR and FT–IR) properties, biological evaluation, electronic structure calculations and in silico molecular docking of two sulfonamide derivates, namely the 4-Bromo-N-(1H-tetrazol-5-yl)benzenesulfonamide (4) and 4-Nitro-N-(1H-tetrazol-5-yl)benzenesulfonamide (5) were reported. Density Functional Theory (DFT) calculations were performed using B3LYP/6-311++G(d,p) to further investigate the molecular, electronic structures and to assist the spectral assignments and provide the useful structural and spectroscopic information. A conformational analysis was completed to obtain stable structures. The simulated 1H NMR and FT–IR spectra were compared with those obtained experimentally and any observed discrepancies were discussed. The synthesized compounds were tested against one Gram-positive, Bacillus subtilis (+), and three Gram-negative, Salmonella typhi (–), Escherichia coli (–), Pseudomonas aeruginosa (–), bacteria. Results show that the compound 5 is highly active antibacterial agent. Carbonic Anhydrase Inhibition and cytotoxicity assay results refer the compounds to be a moderate inhibitor of Carbonic Anhydrase enzyme. The molecular docking results support the experimental observations. The binding affinities of 5 with all the selected enzymes were calculated to be stronger than those of 4, which is primarily due to the electrostatic interaction between NO 2 − moiety of 5 and NH 2 + group of Lysine of the selected enzymes. The charge transfer, within the molecules and most probable sites for the electrophilic and nucleophilic attack, was explored.

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4-取代-N-(1H-四唑-5-基)苯磺酰胺的合成、分子结构、光谱特性和生物学评价：结合实验、DFT和对接研究

摘要 两种磺酰胺衍生物，即 4-Bromo-N-(1H-tetrazol-5-yl) 苯磺酰胺的合成、分子、光谱（1H NMR 和 FT-IR）特性、生物学评价、电子结构计算和计算机分子对接(4) 和 4-硝基-N-(1H-四唑-5-基) 苯磺酰胺 (5) 被报道。使用 B3LYP/6-311++G(d,p) 进行密度泛函理论 (DFT) 计算，以进一步研究分子、电子结构并协助光谱分配并提供有用的结构和光谱信息。完成构象分析以获得稳定的结构。将模拟的 1H NMR 和 FT-IR 光谱与实验获得的光谱进行比较，并讨论任何观察到的差异。合成的化合物针对一种革兰氏阳性，枯草芽孢杆菌 (+) 和三种革兰氏阴性菌、伤寒沙门氏菌 (–)、大肠杆菌 (–)、铜绿假单胞菌 (–)、细菌。结果表明，化合物5是一种高效抗菌剂。碳酸酐酶抑制和细胞毒性测定结果表明该化合物是碳酸酐酶的中度抑制剂。分子对接结果支持实验观察。经计算，5 与所有选定酶的结合亲和力强于 4，这主要是由于 5 的 NO 2 - 部分与选定酶的赖氨酸的 NH 2 + 基团之间的静电相互作用。探索了分子内和最可能发生亲电和亲核攻击的位置的电荷转移。铜绿假单胞菌 (–)，细菌。结果表明，化合物5是一种高效抗菌剂。碳酸酐酶抑制和细胞毒性测定结果表明该化合物是碳酸酐酶的中度抑制剂。分子对接结果支持实验观察。经计算，5 与所有选定酶的结合亲和力强于 4，这主要是由于 5 的 NO 2 - 部分与选定酶的赖氨酸的 NH 2 + 基团之间的静电相互作用。探索了分子内和最可能发生亲电和亲核攻击的位置的电荷转移。铜绿假单胞菌 (–)，细菌。结果表明，化合物5是一种高效抗菌剂。碳酸酐酶抑制和细胞毒性测定结果表明该化合物是碳酸酐酶的中度抑制剂。分子对接结果支持实验观察。经计算，5 与所有选定酶的结合亲和力强于 4，这主要是由于 5 的 NO 2 - 部分与选定酶的赖氨酸的 NH 2 + 基团之间的静电相互作用。探索了分子内和最可能发生亲电和亲核攻击的位置的电荷转移。碳酸酐酶抑制和细胞毒性测定结果表明该化合物是碳酸酐酶的中度抑制剂。分子对接结果支持实验观察。经计算，5 与所有选定酶的结合亲和力强于 4，这主要是由于 5 的 NO 2 - 部分与选定酶的赖氨酸的 NH 2 + 基团之间的静电相互作用。探索了分子内和最可能发生亲电和亲核攻击的位置的电荷转移。碳酸酐酶抑制和细胞毒性测定结果表明该化合物是碳酸酐酶的中度抑制剂。分子对接结果支持实验观察。经计算，5 与所有选定酶的结合亲和力强于 4，这主要是由于 5 的 NO 2 - 部分与选定酶的赖氨酸的 NH 2 + 基团之间的静电相互作用。探索了分子内和最可能发生亲电和亲核攻击的位置的电荷转移。这主要是由于 5 的 NO 2 - 部分和所选酶的赖氨酸 NH 2 + 基团之间的静电相互作用。探索了分子内和最可能发生亲电和亲核攻击的位置的电荷转移。这主要是由于 5 的 NO 2 - 部分和所选酶的赖氨酸 NH 2 + 基团之间的静电相互作用。探索了分子内和最可能发生亲电和亲核攻击的位置的电荷转移。