Abstract A simple, economical, and green approach to the synthesis of 5,5′-((2,4-dichlorophenyl)methylene) bis (1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1 H ,3 H ,5 H )-trione) 4 using a tandem Aldol condensation-Michael addition process in aqueous diethylamine medium was described. The 3D structure of the latter was confirmed by single-crystal X-ray structure determination. The molecular structure of the titled compound was calculated using DFT B3LYP/6-311G(d,p) method. The calculated geometric parameters are in good agreement with the experimental data obtained from our reported X-ay structure. The two pyrimidinetrione rings have C16 and C20 atoms deviated significantly from the ring plane. The electronic spectra of the studied compound have been calculated using the TD-DFT method. The longest wavelength band (257.8 nm, f = 0.0276) occurs due to H → L (86%) transition. The 1 H and 13 C NMR calculated chemical shifts using GIAO method showed good correlation with the experimental data. The molecular electrostatic potential (MEP) showed that the most reactive sites for electrophilic and nucleophilic attacks are the carbonyl oxygen (O5) and the H21 atoms, respectively. The NBO calculations were performed to predict the natural atomic charges at the different atomic sites and to study the different intramolecular charge transfer (ICT) interactions occurring in the studied system. Interestingly, there is some delocalization of electron densities from the occupied σ-type NBO of the C20 H21 to the unoccupied π ∗ -NBO of the two adjacent carbonyl groups.

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5,5'-((2,4-dichlorophenyl)methylene)bis(1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione)的合成和分子表征

摘要 一种简单、经济、绿色的合成 5,5'-((2,4-dichlorophenyl)methylene) 双 (1,3-二甲基嘧啶-2,4,6(1 H ,3 H ,5 H )-三酮) 4 在含水二乙胺介质中使用串联羟醛缩合-迈克尔加成过程进行了描述。后者的 3D 结构通过单晶 X 射线结构测定得到证实。使用 DFT B3LYP/6-311G(d,p) 方法计算标题化合物的分子结构。计算出的几何参数与从我们报道的 X 射线结构中获得的实验数据非常一致。两个嘧啶三酮环具有显着偏离环平面的 C16 和 C20 原子。使用TD-DFT方法计算了所研究化合物的电子光谱。最长波段（257.8 nm，f = 0。0276) 由于 H → L (86%) 过渡而发生。使用 GIAO 方法计算的 1 H 和 13 C NMR 化学位移与实验数据显示出良好的相关性。分子静电势 (MEP) 表明，亲电和亲核攻击的反应性最强的部位分别是羰基氧 (O5) 和 H21 原子。进行 NBO 计算以预测不同原子位点的自然原子电荷，并研究所研究系统中发生的不同分子内电荷转移 (ICT) 相互作用。有趣的是，从 C20 H21 的被占据的 σ 型 NBO 到两个相邻羰基的未占据的 π * -NBO，电子密度有一些离域。使用 GIAO 方法计算的 1 H 和 13 C NMR 化学位移与实验数据显示出良好的相关性。分子静电势 (MEP) 表明，亲电和亲核攻击的反应性最强的部位分别是羰基氧 (O5) 和 H21 原子。进行 NBO 计算以预测不同原子位点的自然原子电荷，并研究所研究系统中发生的不同分子内电荷转移 (ICT) 相互作用。有趣的是，从 C20 H21 的被占据的 σ 型 NBO 到两个相邻羰基的未占据的 π * -NBO，电子密度有一些离域。使用 GIAO 方法计算的 1 H 和 13 C NMR 化学位移与实验数据显示出良好的相关性。分子静电势 (MEP) 表明，亲电和亲核攻击的反应性最强的部位分别是羰基氧 (O5) 和 H21 原子。进行 NBO 计算以预测不同原子位点的自然原子电荷，并研究所研究系统中发生的不同分子内电荷转移 (ICT) 相互作用。有趣的是，从 C20 H21 的被占据的 σ 型 NBO 到两个相邻羰基的未占据的 π * -NBO，电子密度有一些离域。分子静电势 (MEP) 表明，亲电和亲核攻击的反应性最强的部位分别是羰基氧 (O5) 和 H21 原子。进行 NBO 计算以预测不同原子位点的自然原子电荷，并研究所研究系统中发生的不同分子内电荷转移 (ICT) 相互作用。有趣的是，从 C20 H21 的被占据的 σ 型 NBO 到两个相邻羰基的未占据的 π ∗ -NBO 存在一些电子密度的离域化。分子静电势 (MEP) 表明，亲电和亲核攻击的反应性最强的部位分别是羰基氧 (O5) 和 H21 原子。进行 NBO 计算以预测不同原子位点的自然原子电荷，并研究所研究系统中发生的不同分子内电荷转移 (ICT) 相互作用。有趣的是，从 C20 H21 的被占据的 σ 型 NBO 到两个相邻羰基的未占据的 π ∗ -NBO 存在一些电子密度的离域化。