新异烟酰肼类似物的合成、表征、超氧阴离子清除评估、皮肤致敏预测和 DFT 计算,Journal of Molecular Structure

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新异烟酰肼类似物的合成、表征、超氧阴离子清除评估、皮肤致敏预测和 DFT 计算
Journal of Molecular Structure ( IF 4.0 ) Pub Date : 2019-03-01 , DOI: 10.1016/j.molstruc.2018.11.052
Kamel Mokhnache , Ahlem Karbab , Noureddine Charef , Lekhmici Arrar , Mohammad S. Mubarak

摘要 N'-[(E)-(4-Chloro-3-nitrophenyl)methylidene]pyridine-4-carbohydrazide (Hyd) 通过4-chloro-3-nitro-benzaldehyde 和isonicotinohydrazide (INH) 在乙醇中缩合合成。存在几滴醋酸。这种合成的化合物通过多种光谱方法进行表征，包括紫外、红外、核磁共振（1H、13C）和质谱，以及元素分析。使用密度泛函理论 (DFT) 通过 B3LYP/6-31G (d,p) 方法研究 Hyd 和 INH 的分子结构特性，而通过超氧阴离子清除试验评估抗氧化作用。从这项研究中获得的结果表明，Hyd 具有高抗氧化作用，IC50 值为 32.37 ± 0.45 μg/mL，与抗坏血酸 (AA) 相当。此外，通过使用微生物和动物的体外和体内生物测定，通过使用 P 值的分子建模，以及使用 Pred-Skin 软件程序的预测，评估合成化合物的毒性。结果表明2000μg/mL高剂量对细菌和真菌无毒作用，1000mg/kg高剂量对小鼠无毒作用，对人体皮肤毒性低。Hyd 的生物降解性预测是使用在线计算机软件程序 (UM-BBD) 和使用矿物介质中的降解进行体外测定进行的。结果证明了简单微生物对 Hyd 的生物降解能力。结果表明2000μg/mL高剂量对细菌和真菌无毒作用，1000mg/kg高剂量对小鼠无毒作用，对人体皮肤毒性低。Hyd 的生物降解性预测是使用在线计算机软件程序 (UM-BBD) 和使用矿物介质中的降解进行体外测定进行的。结果证明了简单微生物对 Hyd 的生物降解能力。结果表明2000μg/mL高剂量对细菌和真菌无毒作用，1000mg/kg高剂量对小鼠无毒作用，对人体皮肤毒性低。Hyd 的生物降解性预测是使用在线计算机软件程序 (UM-BBD) 和使用矿物介质中的降解进行体外测定进行的。结果证明了简单微生物对 Hyd 的生物降解能力。

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Synthesis, characterization, superoxide anion scavenging evaluation, skin sensitization predictions, and DFT calculations for a new isonicotinylhydrazide analog

Abstract N’-[(E)-(4-Chloro-3-nitrophenyl)methylidene]pyridine-4-carbohydrazide (Hyd) was synthesized via condensation of 4-chloro-3-nitro-benzaldehyde and isonicotinohydrazide (INH) in ethanol in the presence of a few drops of acetic acid. This synthesized compound was characterized by a number of spectroscopic methods including UV, IR, NMR (1H, 13C), and mass spectrometry, and by elemental analysis. Molecular structure properties of Hyd and INH were investigated using density functional theory (DFT) via B3LYP/6-31G (d,p) method, whereas the antioxidant effect was evaluated by superoxide anion scavenging assays. Results obtained from this investigation indicate high antioxidant effect of the Hyd with an IC50 value of 32.37 ± 0.45 μg/mL, which is comparable with that of ascorbic acid (AA). In addition, toxicity of the synthesized compound was evaluated by in vitro and in vivo bioassays using microorganisms and animals by molecular modeling using P values, and by predictions using Pred-Skin software program. Results show no toxic effect against bacteria and fungi at a high dose of 2000 μg/mL, no toxic effect against mice at a high dose of 1000 mg/kg, and low toxic effect towards the human skin. Biodegradability predictions of Hyd were carried out using online computer software programs (UM-BBD) and by in vitro assay using the degradation in mineral media. Results demonstrate biodegradation-ability of Hyd by simple microorganisms.

更新日期：2019-03-01

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