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Energetic Tricyclic Polynitropyrazole and Its Salts: Proton-Locking Effect of Guanidium Cations
Inorganic Chemistry ( IF 4.3 ) Pub Date : 2021-05-20 , DOI: 10.1021/acs.inorgchem.1c01202 Yongxing Tang 1, 2 , Wei Huang 1 , Ajay Kumar Chinnam 2 , Jatinder Singh 2 , Richard J. Staples 3 , Jean’ne M. Shreeve 2
Inorganic Chemistry ( IF 4.3 ) Pub Date : 2021-05-20 , DOI: 10.1021/acs.inorgchem.1c01202 Yongxing Tang 1, 2 , Wei Huang 1 , Ajay Kumar Chinnam 2 , Jatinder Singh 2 , Richard J. Staples 3 , Jean’ne M. Shreeve 2
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An axisymmetric polynitro-pyrazole molecule, 3,5-di(3,5-dinitropyrazol-4-yl)]-4-nitro-1H-pyrazole (5), and its salts (6–12) were prepared and fully characterized. These compounds not only show promising energetic properties but also show a unique tautomeric switch via combining different cations with the axisymmetric compound (5). Its salts (6–9) remain axisymmetric when the cations are potassium, ammonium, or amino-1,2,4-triazolium. However, when the cations are guanidiums, the salts (10–12) dramatically become asymmetric owing to the fixed proton. The introduction of guanidium cations breaks the tautomeric equilibrium by blocking the prototropic transformations and results in the switch-off effect to tautomerism. The structural constraints of 1H NMR and 13C NMR spectra provide strong evidence for the unusual structural constraint phenomenon. These stabilized asymmetric tautomers are very important from the point of molecular recognition, and this research may promote further developments in synthetic and isolation methodologies for novel bioactive pyrazole-based compounds.
中文翻译：
高能三环聚硝基吡唑及其盐类：胍阳离子的质子锁定效应
制备并充分表征了轴对称多硝基吡唑分子 3,5-二(3,5-二硝基吡唑-4-基)]-4-硝基-1 H-吡唑 ( 5 ) 及其盐类 ( 6 – 12 ) . 这些化合物不仅显示出有希望的能量特性，而且通过将不同的阳离子与轴对称化合物 ( 5 )结合，显示出独特的互变异构转换。当阳离子为钾、铵或氨基-1,2,4-三唑鎓时，其盐 ( 6 – 9 ) 保持轴对称。然而，当阳离子是胍盐时，盐 ( 10 – 12) 由于固定的质子而显着变得不对称。胍阳离子的引入通过阻断质子转变来打破互变异构平衡，并导致对互变异构的关闭效应。的结构制约1 H NMR和13 C NMR谱提供用于异常结构约束现象有力证据。从分子识别的角度来看，这些稳定的不对称互变异构体非常重要，这项研究可能会促进新型生物活性吡唑类化合物的合成和分离方法的进一步发展。
更新日期：2021-06-07
中文翻译：
高能三环聚硝基吡唑及其盐类：胍阳离子的质子锁定效应
制备并充分表征了轴对称多硝基吡唑分子 3,5-二(3,5-二硝基吡唑-4-基)]-4-硝基-1 H-吡唑 ( 5 ) 及其盐类 ( 6 – 12 ) . 这些化合物不仅显示出有希望的能量特性，而且通过将不同的阳离子与轴对称化合物 ( 5 )结合，显示出独特的互变异构转换。当阳离子为钾、铵或氨基-1,2,4-三唑鎓时，其盐 ( 6 – 9 ) 保持轴对称。然而，当阳离子是胍盐时，盐 ( 10 – 12) 由于固定的质子而显着变得不对称。胍阳离子的引入通过阻断质子转变来打破互变异构平衡，并导致对互变异构的关闭效应。的结构制约1 H NMR和13 C NMR谱提供用于异常结构约束现象有力证据。从分子识别的角度来看，这些稳定的不对称互变异构体非常重要，这项研究可能会促进新型生物活性吡唑类化合物的合成和分离方法的进一步发展。
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