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用 2-(2-Oxoindolin-3-yl) 丙二腈作为 1,2-碳双亲核试剂通过 [2+3] 环化不对称合成螺环戊烷氧化吲哚
Advanced Synthesis & Catalysis ( IF 4.4 ) Pub Date : 2021-04-22 , DOI: 10.1002/adsc.202100235
Yue-Yan Ai 1 , Dong-Ai Li 1 , Guo Li 1 , He-Ping Li 1 , Xiang-Hong He 1 , Xue-Ju Fu 1 , Yu-Ting Wang 1 , Gu Zhan 1 , Bo Han 1
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碳双亲核试剂是有机合成中的重要组成部分,在碳环化合物的构建中有着广泛的应用。其中,1,2-碳双亲核试剂的探索较少。在此,我们开发了 2-(2-oxoindolin-3-yl) 丙二腈与 2-硝基烯丙基乙酸酯的 [2+3] 环化,其中 2-(2-oxoindolin-3-yl) 丙二腈作为一种新型的 1 ,2-碳双亲核试剂。值得注意的是,环化反应表现出独特的化学和区域选择性。迈克尔加成/ S Ñ提出2机制,以避免“反鲍德温”环化。这种立体选择性策略为包含三个立体中心的新系列螺环戊烷羟吲哚衍生物提供了一条简便的合成路线。



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更新日期:2021-04-22
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