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Kinetic Resolution of Nearly Symmetric 3-Cyclohexene-1-carboxylate Esters Using a Bacterial Carboxylesterase Identified by Genome Mining
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2021-04-02 , DOI: 10.1021/acs.orglett.1c00714 Zhe Dou 1 , Xuanzao Chen 1 , Satomi Niwayama 2 , Guochao Xu 1 , Ye Ni 1
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2021-04-02 , DOI: 10.1021/acs.orglett.1c00714 Zhe Dou 1 , Xuanzao Chen 1 , Satomi Niwayama 2 , Guochao Xu 1 , Ye Ni 1
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A new bacterial carboxylesterase (CarEst3) was identified by genome mining and found to efficiently hydrolyze racemic methyl 3-cyclohexene-1-carboxylate (rac-CHCM) with a nearly symmetric structure for the synthesis of (S)-CHCM. CarEst3 displayed a high substrate tolerance and a stable catalytic performance. The enantioselective hydrolysis of 4.0 M (560 g·L–1) rac-CHCM was accomplished, yielding (S)-CHCM with a >99% ee, a substrate to catalyst ratio of 1400 g·g–1, and a space-time yield of 538 g·L–1·d–1.
中文翻译：
使用基因组挖掘鉴定的细菌羧酸酯酶对近乎对称的 3-环己烯-1-羧酸酯进行动力学拆分
通过基因组挖掘鉴定了一种新的细菌羧酸酯酶 (CarEst3)，发现它可以有效地水解外消旋的 3-环己烯-1-羧酸甲酯 ( rac - CHCM)，该酶具有近乎对称的结构，用于合成 ( S )-CHCM。CarEst3 显示出高底物耐受性和稳定的催化性能。完成了 4.0 M (560 g·L –1 ) rac -CHCM的对映选择性水解，得到了 ( S )-CHCM 具有> 99% ee，底物与催化剂之比为 1400 g·g –1，和空间-时间产量为 538 g·L –1 ·d –1。
更新日期：2021-04-16
中文翻译：
使用基因组挖掘鉴定的细菌羧酸酯酶对近乎对称的 3-环己烯-1-羧酸酯进行动力学拆分
通过基因组挖掘鉴定了一种新的细菌羧酸酯酶 (CarEst3)，发现它可以有效地水解外消旋的 3-环己烯-1-羧酸甲酯 ( rac - CHCM)，该酶具有近乎对称的结构，用于合成 ( S )-CHCM。CarEst3 显示出高底物耐受性和稳定的催化性能。完成了 4.0 M (560 g·L –1 ) rac -CHCM的对映选择性水解，得到了 ( S )-CHCM 具有> 99% ee，底物与催化剂之比为 1400 g·g –1，和空间-时间产量为 538 g·L –1 ·d –1。
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