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Illilanceolide A, a unique seco-prezizaane sesquiterpenoid with 5/5/6 tricyclic scaffold from the fruits of Illicium lanceolatum A. C. Smith
Tetrahedron Letters ( IF 1.5 ) Pub Date : 2021-03-23 , DOI: 10.1016/j.tetlet.2021.153022
Wei Nie , Lin-Fen Ding , Tie Lei , Zheng-Hong Pan , Liu-Dong Song , Xing-De Wu , Qin-Shi Zhao
Tetrahedron Letters ( IF 1.5 ) Pub Date : 2021-03-23 , DOI: 10.1016/j.tetlet.2021.153022
Wei Nie , Lin-Fen Ding , Tie Lei , Zheng-Hong Pan , Liu-Dong Song , Xing-De Wu , Qin-Shi Zhao
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A unique seco -prezizaane sesquiterpenoid with 5/5/6 tricyclic skeleton, illilanceolide A (1 ), and two rare 10,14-cycloseco-prezizaane sesquiterpenoids, 2-oxo-6-dehydroxyneoanisatinic acid (2 ) and 3,4-anhydro-2-oxo-6-dehydroxyneoanisatinic acid (3 ), together with two known sesquiterpenoids, were isolated from the fruits of Illicium lanceolatum . Their structures and absolute configurations were elucidated on the basis of extensive 1 H, 13 C, and 2D NMR, and HRESIMS data, as well as single-crystal X-ray diffraction analysis. Compounds 2 –4 enhanced the neurite outgrowth of NGF-mediated PC12 cells at a concentration of 10 μM with differentiation rates of 13.33%, 10.90%, and 11.76%, respectively. Moreover, compounds 2 –4 were found to exhibit moderate neuroprotective effect against MPP+ -induced PC12 cell damage.
中文翻译:
Illilanceolide A,一种独特的 seco-prezizaane 倍半萜类化合物,具有 5/5/6 三环支架,来自 Illicium lanceolatum AC Smith 的果实
一种独特的 seco-prezizaane 倍半萜类化合物,具有 5/5/6 三环骨架,illilanceolide A (1),和两种稀有的 10,14-环-prezizaane 倍半萜类化合物,2-氧代-6-脱羟基新茴香酸 (2) 和 3,4-脱水-2-氧代-6-脱羟基新茴香酸 (3),以及两种已知的倍半萜类化合物,是从 Illicium lanceolatum 的果实中分离出来的。它们的结构和绝对构型是在广泛的 1H、13C 和 2D NMR 和 HRESIMS 数据以及单晶 X 射线衍射分析的基础上阐明的。化合物 2-4 在 10 μM 的浓度下增强了 NGF 介导的 PC12 细胞的神经突生长,分化率分别为 13.33%、10.90% 和 11.76%。此外,发现化合物 2-4 对 MPP+ 诱导的 PC12 细胞损伤表现出中等神经保护作用。
更新日期:2021-03-23
中文翻译:

Illilanceolide A,一种独特的 seco-prezizaane 倍半萜类化合物,具有 5/5/6 三环支架,来自 Illicium lanceolatum AC Smith 的果实
一种独特的 seco-prezizaane 倍半萜类化合物,具有 5/5/6 三环骨架,illilanceolide A (1),和两种稀有的 10,14-环-prezizaane 倍半萜类化合物,2-氧代-6-脱羟基新茴香酸 (2) 和 3,4-脱水-2-氧代-6-脱羟基新茴香酸 (3),以及两种已知的倍半萜类化合物,是从 Illicium lanceolatum 的果实中分离出来的。它们的结构和绝对构型是在广泛的 1H、13C 和 2D NMR 和 HRESIMS 数据以及单晶 X 射线衍射分析的基础上阐明的。化合物 2-4 在 10 μM 的浓度下增强了 NGF 介导的 PC12 细胞的神经突生长,分化率分别为 13.33%、10.90% 和 11.76%。此外,发现化合物 2-4 对 MPP+ 诱导的 PC12 细胞损伤表现出中等神经保护作用。